2-chloro-N⁶,N⁶-dimethyladenosine | 13406-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-N⁶,N⁶-dimethyladenosine
• 英文别名: 2-Chloro-N⁶-dimethyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(2-chloro-6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-chloro-6-(dimethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 13406-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₅O₄
• 分子量: 329.743
• InChiKey: CHFRYFONMULVBG-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N⁶,N⁶-dimethyladenosine 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2-(2-chloro-6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of base-substituted analogues of S-adenosyl-dl-homocysteine

  摘要：

  An efficient method for the preparation of base-substituted S-adenosyl-DL-homocysteine analogues as well as of 2-chloro-N-6-alkylated S-adenosyl-DL-homocysteine analogues is described. The method uses a convergent strategy that employs a common intermediate late in the overall synthesis and allows small libraries of SAH analogues to be prepared in a relatively short period of time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.076
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2-chloro-9-[2,3,5-tri-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-chloro-N⁶,N⁶-dimethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Cladribine Analogues via O6-(Benzotriazolyl) Derivatives of Guanine Nucleosides

  摘要：

  Cladribine（2-氯-2′-脱氧腺苷）是一种高效的临床应用核苷，用于治疗毛细胞白血病。它也正在针对其他淋巴恶性肿瘤进行评估，并且已引起人们关注超过半个世纪。为了继续我们对通过使用（苯并三唑-1-基）三（N,N-二甲氨基）磷镁六氟磷酸盐激活嘌呤核苷中的酰胺键的兴趣，我们评估了O6-(苯并三唑-1-基)-2′-脱氧鸟苷作为克拉利滨及其类似物的潜在前体。这些化合物在适当去保护后被评估其生物活性，数据在此呈现。针对毛细胞白血病（HCL）、T细胞淋巴瘤（TCL）和慢性淋巴细胞白血病（CLL），克拉利滨在三者中均表现出最高活性。克拉利滨的溴代类似物在HCL中表现出与克拉利滨的核糖代类似物相当的活性，但在TCL和CLL中活性更强。克拉利滨的溴代核糖类似物显示出活性，但在含有C6-NH2的化合物中活性最低。在外环氨基上的烷基取代似乎对活性有害，只有C6-哌啶基克拉利滨类似物表现出任何活性。针对腺癌MDA-MB-231细胞，克拉利滨及其核糖类似物表现出最高活性。

  DOI：

  10.3390/molecules201018437