arginine methyl ester hydrochloride | 18598-71-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: arginine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: arginine methyl ester monohydrochloride；Methyl 2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoate;hydrochloride
• CAS: 18598-71-5；22888-59-1；26340-89-6；78851-84-0；111237-99-1
• 化学式: C₇H₁₆N₄O₂*ClH
• 分子量: 224.691
• InChiKey: XKVHMRBXIJTLBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~190 °C (dec.)
• 比旋光度：
  20 º (c=2.5 CH3OH)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

应用

L-精氨酸甲酯二盐酸盐简称Arg·Oet·2HCl，可通过将L-精氨酸盐酸盐与甲醇酯化制得。该物质可用于制备精氨酸衍生物Fmoc-Arg(Pbf)-OH。

制备步骤

1. 将100升无水乙醇加入预先干燥的300升反应釜内，通入冰盐水降温至-5～-10℃，滴加二氯亚砜13升。
2. 加入D型的Arg.HCl 21.5千克，关闭冰盐水，自然升温至室温并反应24小时。
3. 升温至35℃进行反应，并通过TLC点板跟踪反应情况。大约48小时后结束反应。
4. 浓缩：反应结束后，减压浓缩得到L-精氨酸甲酯二盐酸盐的油状中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arginine methyl ester hydrochloride 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 Ac-Arg-OMe
  参考文献：
  名称：

  Intermediates of peripherally selective N-carbonyl-3,4,4-trisubstituted

  摘要：

  提供了N-羰基-3,4,4-取代哌啶的中间体，这些中间体在外周阿片受体拮抗剂的制备中很有用。

  公开号：

  US05159081A1

文献信息

• [EN] 2-THIO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS TGR5 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-THIOL-IMIDAZOLE UTILES COMME MODULATEURS DE TGR5
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013054338A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to compounds of the general Formula I their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, enantiomers, diastereomers, prodrugs, their N-oxide, metabolites, polymorphs, use of these compounds in medicine for treating diabetes (TGR5 modulators) and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一般式I的化合物及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、对映体、非对映体、前药、它们的N-氧化物、代谢物、多型体，在医学上用于治疗糖尿病（TGR5调节剂）以及其制备中涉及的中间体。
• [EN] NOTCH PATHWAY SIGNALING INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION DE NOTCH
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2017007702A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention provides the following compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions containing said compounds useful as a Notch pathway signaling inhibitor for the treatment of named cancers, sensorineural hearing loss caused by auditory hair cell loss, and inducing auditory hair cell generation.

  本发明提供以下化合物或其药用可接受的盐，以及含有所述化合物的药物组合物，用作Notch通路信号抑制剂，用于治疗特定癌症、由听觉毛细胞丧失引起的感音神经性听力丧失，以及诱导听觉毛细胞生成。
• Novel chromogenic substances and use thereof for the determination of carboxypeptidase activities
  申请人：Quentin Gerard

  公开号：US20050107305A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to chromogenic compounds and the use thereof for the determination of enzymes of the family of carboxypeptidases N and carboxypeptidases U. The above is more specifically a compound of formula (I) in which A=(1), (2), (3), (4) or (5). R1. R2=H. —CH 3 , —CH(CH 3 ) 2 , —OCH 3 , —Cl.—CF 3 ,—OCF 3 ,—SCH 3 , R 3 =an amino acid group which may be hydrolysed by a carboxypeptidase A and R 4 =a basic amino acid group.

  该发明涉及变色化合物及其用于测定羧肽酶N和羧肽酶U家族酶的用途。具体而言，上述是一种具有化学式(I)的化合物，其中A=(1)、(2)、(3)、(4)或(5)。R1、R2=H、—CH3、—CH(CH3)2、—OCH3、—Cl、—CF3、—OCF3、—SCH3，R3=可能被羧肽酶A水解的氨基酸基团，R4=一种碱性氨基酸基团。
• Microfluidic platform for combinatorial synthesis in picolitre droplets
  作者：Ashleigh B. Theberge、Estelle Mayot、Abdeslam El Harrak、Felix Kleinschmidt、Wilhelm T. S. Huck、Andrew D. Griffiths

  DOI：10.1039/c2lc21019c

  日期：——

  This paper presents a droplet-based microfluidic platform for miniaturized combinatorial synthesis. As a proof of concept, a library of small molecules for early stage drug screening was produced. We present an efficient strategy for producing a 7 × 3 library of potential thrombin inhibitors that can be utilized for other combinatorial synthesis applications. Picolitre droplets containing the first type of reagent (reagents A1, A2, …, Am) were formed individually in identical microfluidic chips and then stored off chip with the aid of stabilizing surfactants. These droplets were then mixed to form a library of droplets containing reagents A1–m, each individually compartmentalized, which was reinjected into a second microfluidic chip and combinatorially fused with picolitre droplets containing the second reagent (reagents B1, B2, …, Bn) that were formed on chip. The concept was demonstrated with a three-component Ugi-type reaction involving an amine (reagents A1–3), an aldehyde (reagents B1–7), and an isocyanide (held constant), to synthesize a library of small molecules with potential thrombin inhibitory activity. Our technique produced 106 droplets of each reaction at a rate of 2.3 kHz. Each droplet had a reaction volume of 3.1 pL, at least six orders of magnitude lower than conventional techniques. The droplets can then be divided into aliquots for different downstream screening applications. In addition to medicinal chemistry applications, this combinatorial droplet-based approach holds great potential for other applications that involve sampling large areas of chemical parameter space with minimal reagent consumption; such an approach could be beneficial when optimizing reaction conditions or performing combinatorial reactions aimed at producing novel materials.

  本文介绍了一种基于液滴的微型组合合成微流控平台。作为概念验证，我们制作了一个用于早期药物筛选的小分子化合物库。我们提出了一种高效的策略，用于生产 7 × 3 的潜在凝血酶抑制剂文库，该文库可用于其他组合合成应用。含有第一类试剂（试剂 A1、A2、......、Am）的微液滴在相同的微流控芯片中单独形成，然后借助稳定表面活性剂在芯片外储存。然后将这些液滴混合，形成一个含有试剂 A1-m 的液滴库，每个液滴都单独分隔，再注入第二个微流体芯片，与芯片上形成的含有第二种试剂的皮升液滴（试剂 B1、B2、......、Bn）组合融合。我们用一个涉及胺（试剂 A1-3）、醛（试剂 B1-7）和异氰化物（保持不变）的三组份 Ugi- 型反应演示了这一概念，以合成一个具有潜在凝血酶抑制活性的小分子库。我们的技术以 2.3 kHz 的速率产生 106 个液滴。每个液滴的反应体积为 3.1 pL，比传统技术至少低六个数量级。液滴可以分成等分液滴，用于不同的下游筛选应用。除了药物化学应用外，这种基于液滴的组合方法在其他应用中也具有巨大潜力，这些应用涉及以最少的试剂消耗对化学参数空间的大面积区域进行采样；这种方法在优化反应条件或进行旨在生产新型材料的组合反应时可能非常有益。
• [EN] NOTCH PATHWAY SIGNALING INHIBITOR COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA SIGNALISATION PAR LA VOIE NOTCH
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2013016081A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention provides a compound, or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate, and a pharmaceutical composition containing said compound, or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate, useful as a Notch pathway signaling inhibitor for the treatment of cancer

  本发明提供了一种化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，以及含有该化合物或其药学上可接受的盐或水合物的药物组合物，用作Notch通路信号抑制剂，用于治疗癌症。