3-bromo-4-nitrobutan-2-one | 159150-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-nitrobutan-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-4-nitro-2-butanone
• CAS: 159150-68-2
• 化学式: C₄H₆BrNO₃
• 分子量: 196.001
• InChiKey: GDYIHMDLPVGOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 3-bromo-4-nitrobutan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 4-nitrobut-3-en-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Functionalized 3-Alkanoylpyrroles and 7-Oxoisoindoles

  摘要：

  δ-硝基烯酮 3 的乙烯乙醛与异氰酸醋酸酯反应，然后进行酸性水解，可以合成 3-烷酰基吡咯-2-羧酸酯 9a-f 和 7-氧代-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯 9g-i，收率很高。使用 3 和对甲苯基甲基异氰酸酯可得到 3-烷酰基-4-硝基吡咯 11a、b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1360
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-丁酮 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-bromo-4-nitrobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Functionalized 3-Alkanoylpyrroles and 7-Oxoisoindoles

  摘要：

  δ-硝基烯酮 3 的乙烯乙醛与异氰酸醋酸酯反应，然后进行酸性水解，可以合成 3-烷酰基吡咯-2-羧酸酯 9a-f 和 7-氧代-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯 9g-i，收率很高。使用 3 和对甲苯基甲基异氰酸酯可得到 3-烷酰基-4-硝基吡咯 11a、b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1360

文献信息

• Selective Bromination of Ketones. A Convenient Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid
  作者：Hyun-Joon Ha、Sung-Koo Lee、Young-Jin Ha、Jun-Weon Park

  DOI：10.1080/00397919408010567

  日期：1994.10

  Abstract Bromination of unsymmetrical ketones with Br2 in methanol proceeded regioselectively in good yield at the less substituted methyl carbon. The bromination of levulinic acid using this method was followed by azidation and amination to lead to an efficient three-step synthesis of 5-aminolevulinic acid in 36% overall yield.

  摘要 不对称酮与 Br2 在甲醇中的溴化反应在较少取代的甲基碳上以良好的产率区域选择性地进行。使用这种方法溴化乙酰丙酸，然后进行叠氮化和胺化，以 36% 的总产率高效地三步合成 5-氨基乙酰丙酸。
• Ha Hyun-Joon, Lee Sung-Koo, Ha Young-Jin, Park Jun-Weon, Synth. Commun, 24 (1994) N 18, S 2557-2562
  作者：Ha Hyun-Joon, Lee Sung-Koo, Ha Young-Jin, Park Jun-Weon

  DOI：——

  日期：——
• A New Preparation of Functionalized 3-Alkanoylpyrroles and 7-Oxoisoindoles
  作者：Jérôme Boëlle、Raphaël Schneider、Philippe Gérardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1055/s-1997-1360

  日期：1997.12

  Reaction of the ethylene acetals of β-nitroenones 3 with isocyano-acetates followed by acidic hydrolysis allowed the synthesis of 3-alkanoylpyrrole-2-carboxylates 9a-f and 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylates 9g-i in good yield. 3-Alkanoyl-4-nitropyrroles 11a,b were obtained using 3 and tosylmethyl isocyanide.

  δ-硝基烯酮 3 的乙烯乙醛与异氰酸醋酸酯反应，然后进行酸性水解，可以合成 3-烷酰基吡咯-2-羧酸酯 9a-f 和 7-氧代-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯 9g-i，收率很高。使用 3 和对甲苯基甲基异氰酸酯可得到 3-烷酰基-4-硝基吡咯 11a、b。