4-nitrobut-3-en-2-one ethylene acetal | 202348-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrobut-3-en-2-one ethylene acetal
• 英文别名: 2-methyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 202348-73-0
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: LLXJNGKFEPEWQV-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸苄酯 、 4-nitrobut-3-en-2-one ethylene acetal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 benzyl 3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Functionalized 3-Alkanoylpyrroles and 7-Oxoisoindoles

  摘要：

  δ-硝基烯酮 3 的乙烯乙醛与异氰酸醋酸酯反应，然后进行酸性水解，可以合成 3-烷酰基吡咯-2-羧酸酯 9a-f 和 7-氧代-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯 9g-i，收率很高。使用 3 和对甲苯基甲基异氰酸酯可得到 3-烷酰基-4-硝基吡咯 11a、b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1360
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 3-bromo-4-nitrobutan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 4-nitrobut-3-en-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Functionalized 3-Alkanoylpyrroles and 7-Oxoisoindoles

  摘要：

  δ-硝基烯酮 3 的乙烯乙醛与异氰酸醋酸酯反应，然后进行酸性水解，可以合成 3-烷酰基吡咯-2-羧酸酯 9a-f 和 7-氧代-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯 9g-i，收率很高。使用 3 和对甲苯基甲基异氰酸酯可得到 3-烷酰基-4-硝基吡咯 11a、b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1360

文献信息

• A New Preparation of Functionalized 3-Alkanoylpyrroles and 7-Oxoisoindoles
  作者：Jérôme Boëlle、Raphaël Schneider、Philippe Gérardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1055/s-1997-1360

  日期：1997.12

  Reaction of the ethylene acetals of β-nitroenones 3 with isocyano-acetates followed by acidic hydrolysis allowed the synthesis of 3-alkanoylpyrrole-2-carboxylates 9a-f and 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylates 9g-i in good yield. 3-Alkanoyl-4-nitropyrroles 11a,b were obtained using 3 and tosylmethyl isocyanide.

  δ-硝基烯酮 3 的乙烯乙醛与异氰酸醋酸酯反应，然后进行酸性水解，可以合成 3-烷酰基吡咯-2-羧酸酯 9a-f 和 7-氧代-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯 9g-i，收率很高。使用 3 和对甲苯基甲基异氰酸酯可得到 3-烷酰基-4-硝基吡咯 11a、b。