1-(2-Amino-phenyl)-5-ethoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 130137-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Amino-phenyl)-5-ethoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(2-aminophenyl)-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 130137-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₄
• 分子量: 318.332
• InChiKey: QZAIXSHVAUDJJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Amino-phenyl)-5-ethoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-Ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-1,2,3-triazolo[1,5-a]benzo[1,5]diazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazolo[1,5-a]quinolines, -[1,7]naphthyridines, and -benzo[1,5]diazepines by the Action of Diethyl 1,3-Acetonedicarboxylate Anion onortho-Substituted Aryl Azides

  摘要：

  所述化合物是通过二乙基1,3-酮二酸酯阴离子与邻位取代的芳香胺叠氮化物反应制备的。该阴离子是通过使用适当的醇中的钠烷氧基或通过离子交换树脂 [Amberlite IRA-400(OH)] 形成的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26970
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-Amino-phenyl)-5-ethoxycarbonylmethyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazolo[1,5-a]quinolines, -[1,7]naphthyridines, and -benzo[1,5]diazepines by the Action of Diethyl 1,3-Acetonedicarboxylate Anion onortho-Substituted Aryl Azides

  摘要：

  所述化合物是通过二乙基1,3-酮二酸酯阴离子与邻位取代的芳香胺叠氮化物反应制备的。该阴离子是通过使用适当的醇中的钠烷氧基或通过离子交换树脂 [Amberlite IRA-400(OH)] 形成的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26970

文献信息

• 1,2,3-Triazolo[1,5-a][1,4]- and 1,2,3-triazolo[1,5-a][1,5]benzodiazepine derivatives: synthesis and benzodiazepine receptor binding
  作者：Lucia Bertelli、Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Clementina Manera、Valerio Scartoni、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Letizia Trincavelli、Pier Luigi Barili

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00025-1

  日期：1998.4

  This paper reports the synthesis of new 1,2,3-triazolo[1,4]benzodiazepine and 1,2,3-triazolo[1,5]benzodiazepine derivatives and their evaluation toward benzodiazepine receptors, Receptor affinity gradually and remarkably increases by moving the nitrogen atom of the central ring from position 3 through 4 to position 5, to give the most effective compound 6a (K-i = 150 nM). N-methylation of the diazepine ring (7a) lowers receptorial binding. Introduction of a chlorine atom on the benzene ring doubles the K-i value (6b) which remains unaltered by the N-methylation (7b). (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• SMALLEY, ROBERT K.;TEGUICHE, MABROUK, SYNTHESIS,(1990) N, C. 654-656
  作者：SMALLEY, ROBERT K.、TEGUICHE, MABROUK

  DOI：——

  日期：——