Acetic acid (4aS,5R,6S,7S,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-6-((3aR,4R,5aS,9aS,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-ylamino)-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl ester | 82252-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (4aS,5R,6S,7S,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-6-((3aR,4R,5aS,9aS,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-ylamino)-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl ester
• 英文别名: N-<(1SR)-2,3,6-tri-O-acetyl-4,7-O-benzylidene-(1,2,4/3,5,6)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl>-(1SR)-2,3:4,7-di-O-isopropylidenevalidamine
• CAS: 82252-24-2
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₁₂
• 分子量: 647.72
• InChiKey: WHJJFYKPQOKYKZ-BSPAIPJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  146.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4aS,5R,6S,7S,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-6-((3aR,4R,5aS,9aS,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-ylamino)-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl ester 、 溶剂黄146 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到Acetic acid (1R,2R,3S,4R,5S,6R)-2,3,5-triacetoxy-4-acetoxymethyl-6-((1R,2R,3R,4S,5S)-2,3,4-triacetoxy-5-acetoxymethyl-cyclohexylamino)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the validamycins. 10. Total synthesis of DL-validoxylamines A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a016
• 作为产物：
  描述：

  DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-5,7-O-benzylidene-(1,2,4,6/3,5)-6-hydroxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol 在 acetylation reagents 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 Acetic acid (4aS,5R,6S,7S,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-6-((3aR,4R,5aS,9aS,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-ylamino)-hexahydro-benzo[1,3]dioxin-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF DL-VALIDOXYLAMINE A

  摘要：

  本论文描述了抗生素有效霉素复合物成分之一 Dl-validoxylamine A 的首次全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.749