2,3,7-trimethyloct-6-en-1-ol | 22418-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,7-trimethyloct-6-en-1-ol
• 英文别名: (2RS,3R)-2,3,7-trimethyl-6-octen-1-ol
• CAS: 22418-69-5；78094-84-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: FDEBVYXMAXZAIP-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7-trimethyloct-6-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-2,6,7-trimethyl-2-octene
  参考文献：
  名称：

  法郎的光学信息，法老的蚂蚁的尾信息素的合成。

  摘要：

  合成了（3S 4R）-（+）-芳烃及其对映体。前者的生物活性与天然信息素相当。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80126-8
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R)-2,3,7-trimethyl-6-octenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,3,7-trimethyloct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  法郎的光学信息，法老的蚂蚁的尾信息素的合成。

  摘要：

  合成了（3S 4R）-（+）-芳烃及其对映体。前者的生物活性与天然信息素相当。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80126-8

文献信息

• Synthesis of (22S, 23S)-homobrassinolide and brassinolide from stigmasterol
  作者：Kenji Mori、Masayuki Sakakibara、Yoshitaka Ichikawa、Hiraki Ueda、Katsuhide Okada、Takeaki Umemura、Goro Yabuta、Shigefumi Kuwahara、Michitada Kondo、Masao Minobe、Akemi Sogabe

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85157-0

  日期：1982.1

  23S)-Homobrassinolide (2α, 3α, 22S, 23S-tetrahydroxy-24S-etyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) and brassinolide (2α, 3α 22R, 23R-tetrahydroxy-24S-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) were synthesized from stigmasterol and shown to promote plant growth.

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。
• Cyclometalated (NNC)Ru(<scp>ii</scp>) complex catalyzed β-methylation of alcohols using methanol
  作者：Kasturi Ganguli、Natalia V. Belkova、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d1dt03967a

  日期：——

  this strategy, a wide range of primary, secondary, and aliphatic straight chain alcohols were selectively methylated. This protocol was further employed for the methylation of a few natural products and the gram scale synthesis of β-methylated alcohols. A series of control experiments and kinetic studies were performed to understand the plausible reaction mechanism.

  合成了含有基于菲咯啉的新配体及其相应的Ru( II )配合物的吲哚基片段，并通过各种光谱技术对其进行了充分表征。研究了这些新合成的环金属化 (NNC)Ru( II ) 配合物对使用甲醇对醇进行 β-甲基化的催化活性。值得注意的是，这些配合物与各种 (NNN)Ru( II) 配合物。利用这种策略，多种伯醇、仲醇和脂肪族直链醇被选择性甲基化。该协议进一步用于一些天然产物的甲基化和 β-甲基化醇的克级合成。进行了一系列对照实验和动力学研究，以了解合理的反应机制。