(13R)-8a,13:9a,13-环氧-15,16-二降赖百当 | 1153-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: (13R)-8a,13:9a,13-环氧-15,16-二降赖百当
• 英文名称: (3S,5aR,7aS,11aS,11bR)-3,8,8,11a-tetramethyldodecahydro-5H-3,5a-epoxynaphtho[2,1-c]oxepine
• 英文别名: (+)-amberketal；ambraketal；5H-3,5a-Epoxynaphth[2,1-c]o；(1R,4S,9S,10R,13S)-5,5,9,13-tetramethyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane
• CAS: 1153-34-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: PHNCACYNYORRNS-YFUQURRKSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13R)-8a,13:9a,13-环氧-15,16-二降赖百当 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以34%的产率得到17-acetoxy-12-acetyl-8,13-epoxy-14,15-dinorlabd-12-ene
  参考文献：
  名称：

  Grant, Peter K.; Hanton, Lyall R.; Lynch, Gregory P., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 1, p. 71 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium permanganate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (13R)-8a,13:9a,13-环氧-15,16-二降赖百当
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ALDEHYDES AS PERFUMING INGREDIENTS<br/>[FR] ALDÉHYDES EN TANT QU'INGRÉDIENTS DE PARFUM
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2013117433A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to an aldehyde of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein each dotted line, independently from each other, represents a single or double bond; n is 0 or 1; R1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R2 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and R3, which is a substituent in any of the positions 2 to 6 of the cyclic moiety, represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, or a CH2 group bridging positions 3 and 6; and its use as perfuming ingredient, for instance to impart odor notes of the aldehyde, lily of the valley type.

  本发明涉及式(I)的醛的任一立体异构体或其混合物的形式，其中每个虚线独立地表示单键或双键；n为0或1；R1代表氢原子或甲基基团；R2代表氢原子或甲基或乙基基团；R3是环状部分的2到6位置中的取代基，代表氢原子或甲基或乙基基团，或者是桥接3和6位置的CH2基团；以及其作为香料成分的用途，例如用于赋予醛的麝香鸢尾花型气味音符。
• Spiro compounds as perfuming ingredients
  申请人：——

  公开号：US20040072721A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to the perfumery industry. It concerns more particularly an alcohol, ester, ether or ketone derivative having a spiro-type skeleton, the latter being substituted by short alkyl groups. The invention also relates to the use of the invention compounds as perfuming ingredients, able to impart a woody and/or aromatic, as well as to the perfumed articles or perfuming compositions comprising as active ingredient a compound of formula (I).

  本发明涉及香精工业。它更具体地涉及一种醇、酯、醚或酮衍生物，其具有螺环型骨架，后者被短链烷基基团取代。该发明还涉及将该发明化合物用作香精成分，能够赋予木质和/或芳香性，并且涉及含有作为活性成分的化合物的香水制品或香水组合物。
• [EN] ENZYME-MEDIATED PROCESS FOR MAKING AMBERKETAL AND AMBERKETAL HOMOLOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ À MÉDIATION ENZYMATIQUE POUR FABRICATION D'AMBERKETAL ET D'HOMOLOGUES D'AMBERKETAL
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021209482A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  An enzyme-mediated method for the production of Amberketal and Amberketal homologues, the products of said method, and uses of said products.

  一种酶介导的制备琥珀酮和琥珀酮同系物的方法，以及该方法的产物和所述产物的用途。
• Novel diastereoselective routes for the synthesis of the ambergris ketals
  作者：Maria do Céu Costa、Regina Tavares、William B. Motherwell、Maria João Marcelo Curto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78512-1

  日期：1994.11

  New processes have been developed which allow the stereoselective syntheses of the ambergris ketals 8α, 13;13,17-diepoxi-14,15-dinorlabdane 1 and 8β,13;13,17-diepoxi-14,15-dinorlabdane 2, through selection of the appropriate catalyst for the δ,ε-epoxycarbonyl rearrangement of the key intermediate 3, which is, in turn, obtained by controlled oxidation of anticopalic acid 6.

  新工艺已被开发，其允许的龙涎香缩酮8α的立体选择性合成，13; 13,17-diepoxi -14,15- dinorlabdane 1和8β，13; 13,17-diepoxi -14,15- dinorlabdane 2，通过选择用于关键中间体3的δ，ε-环氧羰基重排的合适催化剂的制备，其又通过抗铜酸6的受控氧化而获得。
• Synthesis of ambergris fragrance chemicals from sclareol, involving palladium catalysed key steps
  作者：I.C. Coste-Manière、J.P. Zahra、B. Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85323-1

  日期：1988.1

  Ambraoxide, Ambrox ®, methylambraoxide and ambracetal are synthetised via key steps involving respectively a palladium acetate catalysed elimination and a PdCl2(CH3CN)2 catalysed isomerisation of the mixture of sclareol and episclareol acetates.

  通过关键步骤合成Ambraoxide，Ambrox®，甲基Ambraoxide和ambracetal，这些关键步骤分别包括醋酸钯催化的香紫苏醇和醋酸表紫醇的混合物的乙酸钯催化的消除和PdCl 2（CH 3 CN）2催化的异构化。