Methyl 4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-ethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate | 217435-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Methyl 4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-ethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 217435-81-9
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 468.665
• InChiKey: PTXATTZMRRBBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-ethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate 在 jones reagent 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 3-(3-Ethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-乙基-4-[（3-羟基羰基）丙基]二氢-2（3 H）-呋喃酮的有效合成及其在（±）-邻苯二甲胺的正式全合成中的应用

  摘要：

  重氮乙酸酯5的Rh 2（OAc）4催化的反应提供了容易到达枢轴环状缩醛13的作用，该缩醛13与色胺经Pictet-Spengler型缩合反应以直接提供四环内酰胺的差向异构体混合物17a，b。氢化锂铝的17a，b还原提供了已知的四环氨基醇18a，b，总体上，该化合物构成了（±）-邻苯二甲胺的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00825-4
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethylpentyl] 1-O-methyl propanedioate 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Methyl 4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4-ethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-乙基-4-[（3-羟基羰基）丙基]二氢-2（3 H）-呋喃酮的有效合成及其在（±）-邻苯二甲胺的正式全合成中的应用

  摘要：

  重氮乙酸酯5的Rh 2（OAc）4催化的反应提供了容易到达枢轴环状缩醛13的作用，该缩醛13与色胺经Pictet-Spengler型缩合反应以直接提供四环内酰胺的差向异构体混合物17a，b。氢化锂铝的17a，b还原提供了已知的四环氨基醇18a，b，总体上，该化合物构成了（±）-邻苯二甲胺的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00825-4

文献信息

• An efficient synthesis of 4-ethyl-4-[(3-hydroxycarbonyl)propyl]dihydro-2(3H)-furanone and its use in a formal total synthesis of (±)-quebrachamine
  作者：Andrew G.H. Wee、Qing Yu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00825-4

  日期：1998.10

  directly afford an epimeric mixture of the tetracyclic lactam 17a,b. Lithium aluminum hydride reduction of 17a,b provides the known tetracyclic amino alcohol 18a,b which, overall, constitutes a formal synthesis of (±)-quebrachamine.

  重氮乙酸酯5的Rh 2（OAc）4催化的反应提供了容易到达枢轴环状缩醛13的作用，该缩醛13与色胺经Pictet-Spengler型缩合反应以直接提供四环内酰胺的差向异构体混合物17a，b。氢化锂铝的17a，b还原提供了已知的四环氨基醇18a，b，总体上，该化合物构成了（±）-邻苯二甲胺的形式合成。