(S)-Qinoclidinole | 40335-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-Qinoclidinole
• 英文别名: (+)-Bicyclo<2.2.2>octan-2-ol；S-(+)-Bicyclo<2.2.2>octan-2-ol
• CAS: 40335-86-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BDNQWBJLWGNPAL-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C
• 沸点：
  60-75 °C(Press: 85 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-Qinoclidinole
  参考文献：
  名称：

  Microbial stereodifferentiating reduction of carbonyl compounds; proposed quadrant rule

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a033

文献信息

• Asymmetric functionalization of bicycloalkenes by catalytic enantioposition-selective hydrosilylation
  作者：Yasuhiro Uozumi、Lee Sang-Yong、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60868-7

  日期：1992.11

  Hydrosilylation of norbornene with trichlorosilane in the presence of palladium catalyst (0.01–0.1 mol %) coordinated with (R)-MOP ligand gave a quantitative yield of exo-2-trichlorosilylnorbornane, which was oxidized with hydrogen peroxide to give (1S,2S,4R)-exo-2-norbornanol in 96% ee. The similar hydrosilylation and oxidation of endo-5,6-dicarbomethoxy-2-norbornene, bicyclo[2.2.2]octene, and norbornadiene

  在钯催化剂（0.01–0.1 mol％）与（R）-MOP配位体配位的情况下，降冰片烯与三氯硅烷的硅氢加成反应得到定量的exo -2-三氯甲硅烷基降冰片烷，然后用过氧化氢氧化得到（1 S，2 S，4 R）-exo -2-降冰片醇含量为96％ee。内-5,6-二苯甲氧基-2-降冰片烯，双环[2.2.2]辛烯和降冰片二烯的类似氢化硅烷化和氧化反应分别得到相应的双环醇，分别为94％ee，92％ee和95％ee。
• Asymmetric Synthesis of (+)-Bicyclo[2.2.2]-octanol-2¹
  作者：H. M. Walborsky、A. E. Young

  DOI：10.1021/jo01053a536

  日期：1962.6
• Microbial stereodifferentiating reduction of carbonyl compounds; proposed quadrant rule
  作者：Masao Nakazaki、Hiroaki Chikamatsu、Koichiro Naemura、Masaaki Asao

  DOI：10.1021/jo01310a033

  日期：1980.10