(S,Z)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hex-3-en-1-ol | 127309-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,Z)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hex-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1S)-1-[(2R,3R)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]hex-3-en-1-ol
• CAS: 127309-14-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: ROCOZEVRNTYZJL-HYTBFLFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hex-3-en-1-ol 在 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3S,1E,5Z)-1-iodoocta-1,5-diene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  12-羟基十七碳三烯酸及其5,6-二氢和14,15-脱氢衍生物的不对称合成†

  摘要：

  通过S10 -C17碘醇与C1-C9乙烯基硼烷的Suzuki-Miyaura偶联合成具有S构型的天然12-羟基十七碳三烯酸（12-HHT）。通过利用相应的三甲基甲硅烷基醇的Sharpless不对称环氧化来合成碘醇。该方法产生了超过100毫克的12-HHT。同样，分别以立体选择性的方式完成了12-HHT的5，6-二氢-和14,15-脱氢衍生物的合成，分别称为HHD和HHTE。

  DOI：

  10.1039/c6ob02141g
• 作为产物：
  描述：

  (R,1E,5Z)-1-(trimethylsilyl)octa-1,5-dien-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S,Z)-1-((2R,3R)-3-(trimethylsilyl)oxiran-2-yl)hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolvin D5的全合成

  摘要：

  Resolvin D5（RvD5）是具有抗炎活性的二十二碳六烯酸的代谢产物，由于其生物利用度低而尚未进行彻底的研究。通过组装C1-C10醛，C11-C13 salt盐和C14-C22醛构建基团，开发了合成旋光RvD5的合成途径。醛片段的制备方法是：将相应的外消旋（E）-1-TMS-1-链烯-3-醇进行Sharpless不对称环氧化，然后将所得环氧醇的TBS醚与Et 2 AlCN反应，并用DIBAL还原（E）-1-氰基-1-烯烃-3-醇衍生物。C14–C22醛与C11–C13片段即[TBSO（CH 2）3 PPh 3 ]连接+ Br –，通过维蒂希反应。所得的C11–C22中间体被转化为salt盐，通过Wittig反应将其连接至C1–C10醛，以生成RvD5的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02870

文献信息

• Synthesis of Resolvin D6 and the Silyl Ether of the Resolvin E2 Methyl Ester via trans-Enynyl Alcohols
  作者：Masao Morita、Shuhei Tanabe、Tomoya Arai、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611826

  日期：2019.7

  catalysis, and the resulting acetylene was reduced with Zn(Cu/Ag) to afford the TBS ether of RvD6 methyl ester. Desilylation with TBAF yielded the γ-lactone of RvD6, which was hydrolyzed to RvD6. The total yield of RvD6 was 1.9% in 19 steps from (3-trimethylsilyl)propargyl alcohol. The TBS ether of RvE2 methyl ester was also synthesized.

  通过 TMS 取代的反式环氧醇与 TMS 乙炔化物的 Hudrlik-Peterson 反应和随后的 TMS 脱甲硅烷基化反应制备了两种反式烯醇中间体，对应于 Resolvin D6 (RvD6) 的 C1-C8 和 C13-C22 部分。这些中间体在铜催化下与 1,4-二卤代-2-丁炔衍生物偶联，所得乙炔用 Zn(Cu/Ag) 还原，得到 RvD6 甲酯的 TBS 醚。用 TBAF 进行脱甲硅烷基化产生 RvD6 的 γ-内酯，其水解为 RvD6。来自(3-三甲基甲硅烷基)炔丙醇的RvD6在19步中的总产率为1.9%。还合成了 RvE2 甲酯的 TBS 醚。
• A highly efficient synthesis of natural PGE3 and 5,6-dihydro PGE3 via two-component coupling process
  作者：Sentaro Okamoto、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99365-1

  日期：1989.1

  A highly practical synthesis of natural PGE3 and 5,6-dihydro PGE3 via two-component coupling process is described.

  描述了通过两组分偶联方法的高度实用的天然PGE 3和5，6-二氢PGE 3的合成。