1-Hydroxymethyl-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene | 144067-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxymethyl-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-[3-(Hydroxymethyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 144067-41-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: JYKFAHLCJAUYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 barium permanganate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-((E)-6-Bromo-1-oxohex-2-enyl)-2,6,6-trimethyl-5-(1-oxoprop-2-enyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-(2-亚丙基)丁酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 1-Hydroxymethyl-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i

文献信息

• A tandem radical macrocyclisation - radical transannulation strategy to the taxane ring system
  作者：Stephen A. Hitchcock、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61300-x

  日期：1992.8

  Treatment of the iodo-trienone (8 b) with tri-n-butyltin hydride in the presence of AIBN is shown to produce the taxane ring system (11) by way of a tandem radical macrocyclisation - radical transannulation sequence, i.e. (8 b) → (9) → (11) (cf. Scheme 1).

  所述碘trienone（治疗8b中）与AIBN的存在三正丁基锡氢化物被示出为产生紫杉烷环系统（11通过串联式自由基大环化的方式） -基团transannulation序列，即（图8b） →（9）→（11）（请参阅方案1）。