Methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-3-methylbutanoate | 141258-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-3-methylbutanoate
• CAS: 141258-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₅F₆O₅P
• 分子量: 360.19
• InChiKey: XOJGCAJHQCWABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-3-methylbutanoate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-Cyclohexylmethyl-5-((R)-2-methoxycarbonyl-3-methyl-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2S，4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸正丁基酰胺的羟乙烯二肽异戊烯的合成

  摘要：

  描述了由Boc-L-苯丙氨酸立体选择性地合成（2S，4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸正丁基酰胺的羟基亚乙基二肽等排体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91634-4
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到Methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  （2S，4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸正丁基酰胺的羟乙烯二肽异戊烯的合成

  摘要：

  描述了由Boc-L-苯丙氨酸立体选择性地合成（2S，4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基-2-异丙基己酸正丁基酰胺的羟基亚乙基二肽等排体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91634-4

文献信息

• Total Synthesis of Sarcophytol A, an Anticarcinogenic Marine Cembranoid
  作者：Hisao Takayanagi、Yasunori Kitano、Yasuhiro Morinaka

  DOI：10.1021/jo00089a011

  日期：1994.5

  A highly stereo- and enantioselective total synthesis of sarcophytol A (1), a marine cembranoid promising as a cancer chemopreventive agent, is described. The nitrile 10 obtained Z-selectively (Z:E = >35:1) by the Horner-Emmons reaction of (E,E)-farnesal (5) with the phosphononitrile 9 in 91% yield was converted to the conjugated 2(Z),4(E)-dienal 3 in which the terminal (E)-methyl group was functionalized. Intramolecular alkylation of the cyanohydrin TMS ether of 3 provided the macrocyclic ketone 2 in 79% of overall yield from 3 without isolation of the cyclic cyanohydrin 20 as well as its TMS ether 19. Reduction of 2 with several chiral LiAlH4 reagents afforded 1 highly enantioselectively (87-93% ee) in 78-97% yield, from which enantiomerically pure 1 (>99% ee) was readily obtained upon a single recrystallization.