2,5-dinitro-4'-^tbutyl-2',5'-dimethoxydiphenylether | 1016978-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dinitro-4'-^tbutyl-2',5'-dimethoxydiphenylether
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(2,5-dinitrophenoxy)-2,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1016978-08-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: WTDVHLBPCPXPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dinitro-4'-^tbutyl-2',5'-dimethoxydiphenylether 在 N-甲基哌啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 2.0~20.0 ℃ 、240.0 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 7-N-(β-alanyl)amino-2-^tbutyl-3H-phenoxazin-3-one TFA salt
  参考文献：
  名称：

  新型7-和8-氨基苯恶嗪酮类化合物的合成和评估，用于检测临床样品中的β-丙氨酸氨肽酶活性和铜绿假单胞菌的可靠鉴定

  摘要：

  合成了一系列新颖的8-aminophenoxazin-3-one和7-aminophenoxazin-3-one色原及其相应的β-丙氨酸衍生物，并评估了它们在已知水解β-丙氨酸衍生化的细菌中检测β-丙氨酸氨基肽酶活性的能力。基材。结果为有效可视化酶活性的结构要求和苯恶嗪酮-3-酮的形成机理提供了见识。8-氨基苯恶嗪-3-酮底物23c，23d和23e制备的产品具有良好的总收率，并且对细菌中的β-丙氨酰氨肽酶活性具有选择性，可产生较浅的琼脂背景色，从而便于对有色菌落进行可视化，并可以对菌落进行局部定位，但对铜绿假单胞菌的检测灵敏度较低。与类似的7-aminophenoxazin-3-one底物进行比较。这里采用的合成方法可以制备各种底物用于评估和建立结构-活性关系。例如，对相应的1-戊基-7-氨基吩恶嗪-3-one底物1具有相似的敏感性，进行了2-戊基取代的氨基苯恶嗪-3-one 22b的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01591
• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙酰苯胺 在 三氟过氧乙酸 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,5-dinitro-4'-^tbutyl-2',5'-dimethoxydiphenylether
  参考文献：
  名称：

  新型7-和8-氨基苯恶嗪酮类化合物的合成和评估，用于检测临床样品中的β-丙氨酸氨肽酶活性和铜绿假单胞菌的可靠鉴定

  摘要：

  合成了一系列新颖的8-aminophenoxazin-3-one和7-aminophenoxazin-3-one色原及其相应的β-丙氨酸衍生物，并评估了它们在已知水解β-丙氨酸衍生化的细菌中检测β-丙氨酸氨基肽酶活性的能力。基材。结果为有效可视化酶活性的结构要求和苯恶嗪酮-3-酮的形成机理提供了见识。8-氨基苯恶嗪-3-酮底物23c，23d和23e制备的产品具有良好的总收率，并且对细菌中的β-丙氨酰氨肽酶活性具有选择性，可产生较浅的琼脂背景色，从而便于对有色菌落进行可视化，并可以对菌落进行局部定位，但对铜绿假单胞菌的检测灵敏度较低。与类似的7-aminophenoxazin-3-one底物进行比较。这里采用的合成方法可以制备各种底物用于评估和建立结构-活性关系。例如，对相应的1-戊基-7-氨基吩恶嗪-3-one底物1具有相似的敏感性，进行了2-戊基取代的氨基苯恶嗪-3-one 22b的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01591

文献信息

• Synthesis and testing of chromogenic phenoxazinone substrates for β-alanyl aminopeptidase
  作者：Andrey V. Zaytsev、Rosaleen J. Anderson、Alexandre Bedernjak、Paul W. Groundwater、Yongxue Huang、John D. Perry、Sylvain Orenga、Celine Roger-Dalbert、Arthur James

  DOI：10.1039/b716978g

  日期：——

  salts 27a-d have been synthesized and tested as chromogenic substrates for beta-alanyl aminopeptidase, which is present in Pseudomonas aeruginosa, the most common respiratory pathogen in patients with cystic fibrosis. The biological results show that 7-N-(beta-alanyl)amino-1-pentylphenoxazin-3-one trifluoroacetate salt 27a is a chromogenic substrate for this bacterium, with a low degree of diffusion

  已合成新型7-N-（β-丙氨酰基）氨基苯恶嗪-3-酮盐27a-d并作为β-丙氨酰氨基肽酶的生色底物进行了测试，该酶存在于铜绿假单胞菌中，铜绿假单胞菌是囊性纤维化患者中最常见的呼吸道病原体。生物学结果表明，7-N-（β-丙氨酰基）氨基-1-戊基苯恶嗪-3-一三氟乙酸盐27a是该细菌的发色底物，在营养培养基中的扩散程度低，可用于细菌培养和明亮的培养。红色，使其很容易与琼脂背景区分开。
• Synthesis and Evaluation of Novel 7- and 8-Aminophenoxazinones for the Detection of β-Alanine Aminopeptidase Activity and the Reliable Identification of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> in Clinical Samples
  作者：Alexandre F. Bedernjak、Andrey V. Zaytsev、Michèle Babolat、Marie Cellier、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Paul W. Groundwater、Rosaleen J. Anderson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01591

  日期：2016.5.26

  phenoxazinon-3-ones. 8-Aminophenoxazin-3-one substrates 23c, 23d, and 23e were prepared in good to high overall yield and were selective for β-alanyl aminopeptidase activity in bacteria, producing a lighter agar background coloration facilitating visualization of colored colonies, with variable localization to the colonies, but had lower sensitivities for the detection of Pseudomonas aeruginosa in comparison

  合成了一系列新颖的8-aminophenoxazin-3-one和7-aminophenoxazin-3-one色原及其相应的β-丙氨酸衍生物，并评估了它们在已知水解β-丙氨酸衍生化的细菌中检测β-丙氨酸氨基肽酶活性的能力。基材。结果为有效可视化酶活性的结构要求和苯恶嗪酮-3-酮的形成机理提供了见识。8-氨基苯恶嗪-3-酮底物23c，23d和23e制备的产品具有良好的总收率，并且对细菌中的β-丙氨酰氨肽酶活性具有选择性，可产生较浅的琼脂背景色，从而便于对有色菌落进行可视化，并可以对菌落进行局部定位，但对铜绿假单胞菌的检测灵敏度较低。与类似的7-aminophenoxazin-3-one底物进行比较。这里采用的合成方法可以制备各种底物用于评估和建立结构-活性关系。例如，对相应的1-戊基-7-氨基吩恶嗪-3-one底物1具有相似的敏感性，进行了2-戊基取代的氨基苯恶嗪-3-one 22b的反应。