(Z,R)-α-(1-Propenyl)cyclohexanemethanol | 137764-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,R)-α-(1-Propenyl)cyclohexanemethanol
• 英文别名: (Z,1R)-1-cyclohexylbut-2-en-1-ol
• CAS: 137764-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WZIIBXRIIUAFOT-RILPQGNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 环己烷基甲醛 在 正丁基锂 、 N-甲基麻黄碱 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z,S)-α-(1-Propenyl)cyclohexanemethanol 、 (Z,R)-α-(1-Propenyl)cyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Scalable, Catalytic Asymmetric Synthesis of Syn, Anti Stereotriad Building Blocks for Polypropionate Antibiotics

  摘要：

  Asymmetric catalysis and chirality transfer by the 2,3-Wittig rearrangement were combined to provide a syn, anti stereotriad-containing olefinic alcohol in five steps from inexpensive starting materials. Development of this compound, a versatile intermediate for polypropionate synthesis, gave known building blocks for discodermolide.

  DOI：

  10.1021/ol0612612

文献信息

• Enantioselective addition of (Z)- and (E)-alkenylzinc bromides to aldehydes: asymmetric synthesis of sec-allylalcohols
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93553-6

  日期：1991.10

  In situ prepared (Z)- and (E)-1-alkenylzinc bromides 5 were added to various aldehydes 1 in the presence of lithiated (+)-N-methylephedrine or (+)-2-(N,N-dimethylamino)-1,2-diphenylethanol to give sec. allyalcohols 7 in high optical purity with simple recovery of the chiral aminol 6.

  在锂化的（+）- N-甲基麻黄碱或（+）-2-（N，N-二甲基氨基）-的存在下，将原位制备的（Z）-和（E）-1-烯基溴化锌5添加到各种醛1中。 1,2-二苯乙醇给出sec。高光学纯度的烯丙基醇7与手性氨基6的简单回收。