2-(2-naphthyl)-2-fluoroacetonitrile | 95392-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-2-fluoroacetonitrile
• 英文别名: 2-Fluoro-2-naphthalen-2-ylacetonitrile
• CAS: 95392-08-8
• 化学式: C₁₂H₈FN
• 分子量: 185.201
• InChiKey: ZQTUEGQSTUPNHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)-2-fluoroacetonitrile 在 Chiralpak AS 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(2-naphthyl)-2-fluoroacetonitrile 、 2-(2-naphthyl)-2-fluoroacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-α-氟乙腈的对映体分离和外消旋化

  摘要：

  2-Aryl-2-fluoroacetonitriles 作为不对称合成中的通用构建块越来越受到关注。然而，人们对这些有机氟化合物的构型稳定性知之甚少，可用于区分其对映体的分析方法仍不发达。在这项研究中，通过筛选常用的手性固定相，实现了十种 2-aryl-2-fluoroacetonitriles 的基线高效液相色谱 (HPLC) 对映分离。虽然 Chiralcel OD、Chiralpak AD 和 Chiralpak AS 被证明是最广泛有用的，但 2-(2-萘基)-2-氟乙腈的对映异构体的制备分离在 Chiralcel OJ 上是可能的。这使得在不同温度和有机碱存在下的外消旋研究表明，该化合物在加热至 130°C 6 小时后在中性条件下构型稳定，但在化学计量量的胍存在下 10 小时内完全外消旋化室温下的碱基。外消旋化可能通过形成非手性烯酮亚胺中间体进行，并服从可逆的一级反应动力学，在

  DOI：

  10.1002/chir.23367
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-naphthyl)-2-fluoroacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-α-氟乙腈的对映体分离和外消旋化

  摘要：

  2-Aryl-2-fluoroacetonitriles 作为不对称合成中的通用构建块越来越受到关注。然而，人们对这些有机氟化合物的构型稳定性知之甚少，可用于区分其对映体的分析方法仍不发达。在这项研究中，通过筛选常用的手性固定相，实现了十种 2-aryl-2-fluoroacetonitriles 的基线高效液相色谱 (HPLC) 对映分离。虽然 Chiralcel OD、Chiralpak AD 和 Chiralpak AS 被证明是最广泛有用的，但 2-(2-萘基)-2-氟乙腈的对映异构体的制备分离在 Chiralcel OJ 上是可能的。这使得在不同温度和有机碱存在下的外消旋研究表明，该化合物在加热至 130°C 6 小时后在中性条件下构型稳定，但在化学计量量的胍存在下 10 小时内完全外消旋化室温下的碱基。外消旋化可能通过形成非手性烯酮亚胺中间体进行，并服从可逆的一级反应动力学，在

  DOI：

  10.1002/chir.23367

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reaction of α-Fluoronitriles with Ketimines: Enantioselective and Diastereodivergent Construction of Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Ransheng Ding、Zeus A. De los Santos、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acscatal.8b05164

  日期：2019.3.1

  Diastereodivergent and enantioselective conversion of isatin ketimines to α-fluoro-β-aminonitriles with vicinal tetrasubstituted stereocenters is achieved by a chiral copper complex/guanidine base catalyzed Mannich reaction with proper choice of the bisphosphine ligand. The reaction is broad in scope, scalable, and provides efficient access to a series of 3-aminoindolinones exhibiting a quaternary

  Diastereodivergent和靛红酮亚胺到α氟-β氨基腈与四取代的邻位立体中心的对映选择性转化是通过手性铜络合物/胍碱催化的实现与双膦配体的适当选择曼尼希反应。该反应的范围宽广，可扩展，并提供了高产率和立体选择性的一系列3-氨基吲哚酮的有效通道，这些3-氨基吲哚酮具有季碳-氟立体中心。曼尼希反应产物选择性转化成多功能的3-氨基羟吲哚，而不会削弱对映体和非对映体的纯度，这突出了合成的实用性。
• A novel synthesis of α-fluoroacetonitriles. Application to a convenient preparation of 2-fluoro-2-phenethylamines
  作者：Michael E. LeTourneau、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81570-7

  日期：——

  α-Fluorophenylacetonitriles (3) are readily prepared by the treatment of the corresponding benzaldehyde cyanohydrin trimethylsilylethers (2) with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). This method for the introduction of fluorine alpha to a cyano group is also applicable to the cyanohydrin trimethylsilylethers of aromatic ketones. Diborane reduction of the α-fluorophenylacetonitriles (3) yields 2-

  α-氟苯基乙腈（3）可以通过用三氟二乙基氨基硫磺（DAST）处理相应的苯甲醛氰醇三甲基甲硅烷基醚（2）来轻松制备。用于将氟α引入氰基的这种方法也适用于芳族酮的氰醇三甲基甲硅烷基醚。乙硼烷还原α-氟代苯基乙腈（3）得到2-氟-2-苯乙胺（4）。
• Preparation of Benzylic α,α-Difluoronitriles, -tetrazoles, and -sulfonates via Electrophilic Fluorination
  作者：Christopher C. Kotoris、Mei-Jin Chen、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/jo981163x

  日期：1998.10.1
• LETOURNEAU, M. E.;MCCARTHY, J. R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 46, 5227-5230
  作者：LETOURNEAU, M. E.、MCCARTHY, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioseparation and racemization of α‐aryl‐α‐fluoroacetonitriles
  作者：Sarah E. Steber、Angelette N. D. L. Pham、Eryn Nelson、Christian Wolf

  DOI：10.1002/chir.23367

  日期：2021.12

  2-Aryl-2-fluoroacetonitriles have garnered increasing interest as versatile building blocks in asymmetric synthesis. However, the configurational stability of these organofluorines is poorly understood and analytical methods that can be used to differentiate between their enantiomers remain underdeveloped. In this study, baseline high performance liquid chromatography (HPLC) enantioseparation of ten

  2-Aryl-2-fluoroacetonitriles 作为不对称合成中的通用构建块越来越受到关注。然而，人们对这些有机氟化合物的构型稳定性知之甚少，可用于区分其对映体的分析方法仍不发达。在这项研究中，通过筛选常用的手性固定相，实现了十种 2-aryl-2-fluoroacetonitriles 的基线高效液相色谱 (HPLC) 对映分离。虽然 Chiralcel OD、Chiralpak AD 和 Chiralpak AS 被证明是最广泛有用的，但 2-(2-萘基)-2-氟乙腈的对映异构体的制备分离在 Chiralcel OJ 上是可能的。这使得在不同温度和有机碱存在下的外消旋研究表明，该化合物在加热至 130°C 6 小时后在中性条件下构型稳定，但在化学计量量的胍存在下 10 小时内完全外消旋化室温下的碱基。外消旋化可能通过形成非手性烯酮亚胺中间体进行，并服从可逆的一级反应动力学，在