carbonic acid (E)-4-[(benzyl)(1H-indol-2-ylmethyl)amino]-but-2-enyl methyl ester | 769929-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid (E)-4-[(benzyl)(1H-indol-2-ylmethyl)amino]-but-2-enyl methyl ester
• 英文别名: [(E)-4-[benzyl(1H-indol-2-ylmethyl)amino]but-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 769929-31-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: DXRPMKCMZBYRQG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid (E)-4-[(benzyl)(1H-indol-2-ylmethyl)amino]-but-2-enyl methyl ester 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).

  DOI：

  10.1021/ja054109o
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(benzyl)(1H-indol-2-ylmethyl)amino]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 carbonic acid (E)-4-[(benzyl)(1H-indol-2-ylmethyl)amino]-but-2-enyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲核烯丙基取代的新型多功能钯催化的吲哚烷基化：控制区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了针对烯丙基碳酸酯优化Pd催化的吲哚烷基化反应的系统研究。该协议使用催化量的[PdCl（pi-allyl）]（2）/膦作为促进剂，以极高的收率提供了烯丙基吲哚。反应的区域选择性可通过碱的适当的选择和反应介质进行控制。事实证明该方法对于碳酸吲哚酯的分子内烯丙基烷基化也是有效的，为融合吲哚生物碱提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1021/ol048663z

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydrocarbolines <i>via</i> Iridium-Catalyzed Intramolecular Friedel–Crafts Type Allylic Alkylation Reactions
  作者：Qing-Long Xu、Chun-Xiang Zhuo、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol4027717

  日期：2013.12.6

  A highly enantioselective synthesis of substituted tetrahydrocarbolines via Ir-catalyzed Friedel–Crafts type intramolecular asymmetric allylic alkylation of 2-indolyl allyl carbonates has been developed. This strategy features excellent chemoselectivity and enantioselectivity, mild reaction conditions, and an easily accessed chiral ligand.

  已经开发了通过对二吲哚基烯丙基碳酸酯进行Ir催化的Friedel-Crafts型分子内不对称烯丙基烷基化反应来高度取代苯四甲酸的对映体合成反应。该策略具有出色的化学选择性和对映选择性，温和的反应条件以及易于使用的手性配体。