(E)-4-[(benzyl)(1H-indol-2-ylmethyl)amino]-but-2-enoic acid ethyl ester | 769929-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(benzyl)(1H-indol-2-ylmethyl)amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 769929-49-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: HWGBFRFKMHSEMP-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(benzyl)(1H-indol-2-ylmethyl)amino]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 carbonic acid (E)-4-[(benzyl)(1H-indol-2-ylmethyl)amino]-but-2-enyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲核烯丙基取代的新型多功能钯催化的吲哚烷基化：控制区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了针对烯丙基碳酸酯优化Pd催化的吲哚烷基化反应的系统研究。该协议使用催化量的[PdCl（pi-allyl）]（2）/膦作为促进剂，以极高的收率提供了烯丙基吲哚。反应的区域选择性可通过碱的适当的选择和反应介质进行控制。事实证明该方法对于碳酸吲哚酯的分子内烯丙基烷基化也是有效的，为融合吲哚生物碱提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1021/ol048663z
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-[(benzyl)(1H-indol-2-ylmethyl)amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲核烯丙基取代的新型多功能钯催化的吲哚烷基化：控制区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了针对烯丙基碳酸酯优化Pd催化的吲哚烷基化反应的系统研究。该协议使用催化量的[PdCl（pi-allyl）]（2）/膦作为促进剂，以极高的收率提供了烯丙基吲哚。反应的区域选择性可通过碱的适当的选择和反应介质进行控制。事实证明该方法对于碳酸吲哚酯的分子内烯丙基烷基化也是有效的，为融合吲哚生物碱提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1021/ol048663z

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-β-Carbolines and Tetrahydro-γ-Carbolines Via Pd-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation
  作者：Marco Bandini、Alfonso Melloni、Fabio Piccinelli、Riccardo Sinisi、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/ja054109o

  日期：2006.2.1

  A novel Pd-catalyzed intramolecular allylic alkylation of indoles allows THBCs and THGCs to be effectively synthesized in high yields and excellent enantiomeric excesses (ee up to 97%).