trimethyl(4-methylenecyclohexyl)silane | 1138530-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(4-methylenecyclohexyl)silane
• 英文别名: Trimethyl-(4-methylidenecyclohexyl)silane
• CAS: 1138530-06-9
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: DMKUWZWZVBUZHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(4-methylenecyclohexyl)silane 在 ammonia borane 、 水 、 C₁₇H₃₁Cl₂CoN₂P 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化环外烯烃的不对称异构化

  摘要：

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11343
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 正丁基锂 、 Pd/Al₂O₃ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 trimethyl(4-methylenecyclohexyl)silane
  参考文献：
  名称：

  钴催化环外烯烃的不对称异构化

  摘要：

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11343

文献信息

• Diastereoselectivity Control of the Radical Carboazidation of Substituted Methylenecyclohexanes
  作者：Sylvaine Cren、Pascal Schär、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1021/jo900088x

  日期：2009.4.17

  A systematic study of the diastereoselectivity of the radical carboazidation of methylenecyclohexane derivatives is presented. Several substitution patterns leading to a high level of stereocontrol have been identified. Axial attack is the preferred reaction pathway for cyclohexyl radicals, and excellent stereoselectivities can be obtained by introducing an axial substitutent at position 2. In this

  对亚甲基环己烷衍生物的自由基碳叠氮化的非对映选择性进行了系统的研究。已经确定了导致高水平立体控制的几种取代模式。轴向攻击是环己基自由基的优选反应途径，通过在位置2引入轴向取代基可以获得优异的立体选择性。在这种情况下，可以耐受位置2的第二赤道取代基，而对非对映选择性没有很大的不利影响。最后，观察到高水平的赤道攻击，在位置2有非常大的取代基。
• Cobalt-Catalyzed Desymmetric Isomerization of Exocyclic Olefins
  作者：Xufang Liu、Xianle Rong、Shihan Liu、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c11343

  日期：2021.12.15

  Chiral cyclic olefins, 1-methylcyclohexenes, are versatile building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and natural products. Despite the prevalence of these structural motifs, the development of efficient synthetic methods remains an unmet challenge. Herein we report a novel desymmetric isomerization of exocyclic olefins using a series of newly designed chiral cobalt catalysts, which enables

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。