3-[(1E,3Z)-penta-1,3-dienoxy]propan-1-ol | 203739-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1E,3Z)-penta-1,3-dienoxy]propan-1-ol
• CAS: 203739-45-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DYFLTLSMCGRMTL-UDJLOATDSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.005±23.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1E,3Z)-penta-1,3-dienoxy]propan-1-ol 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 10-methyl-2,6-dioxa-1α,8α-bicyclo[6.4.0]dodec-11-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–官能化三烯的Alder反应：中环内酯的合成†

  摘要：

  对于三烯体系，已经开发了一种简单的制备方法，从巴豆醛和（E）-戊-2-烯醛衍生的环状α，β-不饱和缩醛开始。该反应由不饱和系统的γ位上的区域选择性金属化反应引发，该反应立即引起1,4-消除的环裂变，并立体选择性地提供羟基官能化的E-1，3-二烯。那些羟基二烯与丙烯酰氯的酯化反应生成活化的三烯，适用于分子内Diels-Alder反应，产生中等环内酯。就二烯和亲二烯体之间的系链的长度和取代而言，该方法相对通用。系链中其他立体异构中心的存在在环加成步骤中引起了令人感兴趣的选择性，这些选择性已得到报道和讨论。

  DOI：

  10.1039/a707913c
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(1E,3Z)-penta-1,3-dienoxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–官能化三烯的Alder反应：中环内酯的合成†

  摘要：

  对于三烯体系，已经开发了一种简单的制备方法，从巴豆醛和（E）-戊-2-烯醛衍生的环状α，β-不饱和缩醛开始。该反应由不饱和系统的γ位上的区域选择性金属化反应引发，该反应立即引起1,4-消除的环裂变，并立体选择性地提供羟基官能化的E-1，3-二烯。那些羟基二烯与丙烯酰氯的酯化反应生成活化的三烯，适用于分子内Diels-Alder反应，产生中等环内酯。就二烯和亲二烯体之间的系链的长度和取代而言，该方法相对通用。系链中其他立体异构中心的存在在环加成步骤中引起了令人感兴趣的选择性，这些选择性已得到报道和讨论。

  DOI：

  10.1039/a707913c

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reaction of functionalized trienes: synthesis of medium-ring lactones †
  作者：Annamaria Deagostino、Jacques Maddaluno、Mariella Mella、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/a707913c

  日期：——

  (E)-pent-2-enal. The reaction is initiated by a regioselective metallation at the γ site of the unsaturated system that immediately induces 1,4-eliminative ring fission, and stereoselectively affords hydroxy-functionalized E-1,3-dienes. The esterification of those hydroxy dienes with acryloyl chloride gives activated trienes, suitable for intramolecular Diels–Alder reaction that yields medium-ring lactones. This

  对于三烯体系，已经开发了一种简单的制备方法，从巴豆醛和（E）-戊-2-烯醛衍生的环状α，β-不饱和缩醛开始。该反应由不饱和系统的γ位上的区域选择性金属化反应引发，该反应立即引起1,4-消除的环裂变，并立体选择性地提供羟基官能化的E-1，3-二烯。那些羟基二烯与丙烯酰氯的酯化反应生成活化的三烯，适用于分子内Diels-Alder反应，产生中等环内酯。就二烯和亲二烯体之间的系链的长度和取代而言，该方法相对通用。系链中其他立体异构中心的存在在环加成步骤中引起了令人感兴趣的选择性，这些选择性已得到报道和讨论。