6,7-dihydro-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5.6-d>-1,3-dioxol-5-one | 94671-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6,7-dihydro-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5.6-d>-1,3-dioxol-5-one
• 英文别名: 7‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)‐2H,5H,6H,7H-indeno[5,6‐d][1,3]dioxol‐5‐one；5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-5,6-dihydrocyclopenta[f][1,3]benzodioxol-7-one
• CAS: 94671-09-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: XTWIZJSOLPJSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5.6-d>-1,3-dioxol-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,6-dimethoxy-4-[(5R,7R)-7-methoxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[f][1,3]benzodioxol-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  表鬼臼毒素的结构类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了几种抗肿瘤药依托泊苷的环收缩类似物。描述了简单的茚满基系统3的合成以及通过酮酯6的立体选择性烯丙基化制备的两个具有通用结构4的双环系统。已经合成了与依托泊苷糖苷配基异构体的顺式融合内酯类似物5。通过茚-2-羧酸根阴离子的二烷基化。描述了这些烷基化的区域化学和立体化学结果。描述了这些衍生物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性，并且通常遵循已知的鬼臼毒素（2）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00107a016
• 作为产物：
  描述：

  7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5,6-d>-1,3-dioxole-5,6-dione 6-oxime 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 16.0h， 生成 6,7-dihydro-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5.6-d>-1,3-dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a034

文献信息

• 10.3762/bjoc.20.99
  作者：Rodrigues, Manoel T.、de Oliveira, Aline S.B.、Gomes, Ralph C.、Hirata, Amanda Soares、Zeoly, Lucas A.、Santos, Hugo、Arantes, João、Reis-Silva, Catarina Sofia Mateus、Machado-Neto, João Agostinho、Costa-Lotufo, Leticia Veras、Coelho, Fernando

  DOI：10.3762/bjoc.20.99

  日期：——

  for the Nazarov reaction of aryl vinyl ketones, leading to the synthesis of 3-aryl-2-ethoxycarbonyl-1-indanones and 3-aryl-1-indanones. By changing the temperature and reaction time, it was possible to modulate the reactivity, allowing the synthesis of two distinct product classes (3-aryl-2-ethoxycarbonyl-1-indanones and 3-aryl-1-indanones) in good to excellent yield. The reaction did not require additives

   抽象的 我们描述了使用三氟甲磺酸铋(III)作为芳基乙烯基酮的纳扎罗夫反应的高效且环保的催化剂，从而合成3-芳基-2-乙氧基羰基-1-茚满酮和3-芳基-1-茚满酮。通过改变温度和反应时间，可以调节反应性，从而以良好至优异的产率合成两种不同的产品类别（3-芳基-2-乙氧基羰基-1-茚满酮和3-芳基-1-茚满酮） 。该反应不需要添加剂，并且对空气和湿气不敏感。一些茚满酮的初步生物学评估显示出对抗某些人类癌细胞系的良好前景。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1167–1178. doi:10.3762/bjoc.20.99
• Stereoselective synthesis of an analog of podophyllotoxin by an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Michael E. Jung、Patrick Yuk Sun Lam、Muzzamil M. Mansuri、Laurine M. Speltz

  DOI：10.1021/jo00207a034

  日期：1985.4
• Synthesis and antitumor activity of structural analogs of the epipodophyllotoxins
  作者：Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、Daniel T. Chu、Edith J. McDonald、Jacob J. Clement、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm00107a016

  日期：1991.3

  Several ring-contracted analogues of the antitumor agent etoposide have been prepared. The synthesis of the simple indanyl system 3 is described along with two bicyclic systems of general structure 4 prepared through a stereoselective allylation of the keto-ester 6. A cis-fused lactone analogue 5, which is isomeric with the etoposide aglycone, has been synthesized via a dialkylation of the indene-2-carboxylate

  已经制备了几种抗肿瘤药依托泊苷的环收缩类似物。描述了简单的茚满基系统3的合成以及通过酮酯6的立体选择性烯丙基化制备的两个具有通用结构4的双环系统。已经合成了与依托泊苷糖苷配基异构体的顺式融合内酯类似物5。通过茚-2-羧酸根阴离子的二烷基化。描述了这些烷基化的区域化学和立体化学结果。描述了这些衍生物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性，并且通常遵循已知的鬼臼毒素（2）的结构-活性关系。