Tert-butyl 3-[(cyclohexanecarbonylamino)methyl]azetidine-1-carboxylate | 1026576-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: Tert-butyl 3-[(cyclohexanecarbonylamino)methyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1026576-25-9
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 296.41
• InChiKey: YZXQQWBZMUSHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[(cyclohexanecarbonylamino)methyl]azetidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid (azetidin-3-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型非肽氰胺类化合物，可有效和可逆地抑制人组织蛋白酶K和L。

  摘要：

  鉴定出含有1-氰基吡咯烷基环的化合物是组织蛋白酶K和L的有效抑制剂和可逆抑制剂。原始的铅化合物1抑制组织蛋白酶K和L的IC（50）值分别为0. 37和0.45M。通过取代喹啉部分的化合物1的修饰导致了N-（1-氰基-3-吡咯烷基）苯磺酰胺的合成（2）。发现化合物2是组织蛋白酶K和L的有效抑制剂，组织蛋白酶K的K（i）值为50 nM。用1-氰基氮杂环丁烷取代化合物2的1-氰基吡咯烷使抑制剂的效力提高了10 -折。效力的增加可能是由于该化合物对酶活性位点的硫醇盐的化学反应性增强。当在pH 7的谷胱甘肽存在下进行测定时，证明了这一点。0有利于GSH硫醇盐阴离子的形成。在这些测定条件下，由于在GSH硫醇盐和1-氰基氮杂环丁烷抑制剂之间形成了无活性的复合物，因此1-氰基氮杂环丁烷系列的效能丧失。1-氰基吡咯烷基抑制剂表现出时间依赖性抑制作用，这使我们能够确定与人组织蛋白酶K的缔合和解离速率常数。获得

  DOI：

  10.1021/jm0003440
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 镍 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 130.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 Tert-butyl 3-[(cyclohexanecarbonylamino)methyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型非肽氰胺类化合物，可有效和可逆地抑制人组织蛋白酶K和L。

  摘要：

  鉴定出含有1-氰基吡咯烷基环的化合物是组织蛋白酶K和L的有效抑制剂和可逆抑制剂。原始的铅化合物1抑制组织蛋白酶K和L的IC（50）值分别为0. 37和0.45M。通过取代喹啉部分的化合物1的修饰导致了N-（1-氰基-3-吡咯烷基）苯磺酰胺的合成（2）。发现化合物2是组织蛋白酶K和L的有效抑制剂，组织蛋白酶K的K（i）值为50 nM。用1-氰基氮杂环丁烷取代化合物2的1-氰基吡咯烷使抑制剂的效力提高了10 -折。效力的增加可能是由于该化合物对酶活性位点的硫醇盐的化学反应性增强。当在pH 7的谷胱甘肽存在下进行测定时，证明了这一点。0有利于GSH硫醇盐阴离子的形成。在这些测定条件下，由于在GSH硫醇盐和1-氰基氮杂环丁烷抑制剂之间形成了无活性的复合物，因此1-氰基氮杂环丁烷系列的效能丧失。1-氰基吡咯烷基抑制剂表现出时间依赖性抑制作用，这使我们能够确定与人组织蛋白酶K的缔合和解离速率常数。获得

  DOI：

  10.1021/jm0003440