4-[(5R,7S)-7-cyclohexyloxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenol | 132127-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(5R,7S)-7-cyclohexyloxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 132127-66-3；132127-67-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: SPILAHSPTWGSLZ-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5H-indeno<5.6-d>-1,3-dioxol-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-[(5R,7S)-7-cyclohexyloxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  表鬼臼毒素的结构类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了几种抗肿瘤药依托泊苷的环收缩类似物。描述了简单的茚满基系统3的合成以及通过酮酯6的立体选择性烯丙基化制备的两个具有通用结构4的双环系统。已经合成了与依托泊苷糖苷配基异构体的顺式融合内酯类似物5。通过茚-2-羧酸根阴离子的二烷基化。描述了这些烷基化的区域化学和立体化学结果。描述了这些衍生物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性，并且通常遵循已知的鬼臼毒素（2）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00107a016

文献信息

• KLEIN, EDITH L.;YEUNG, CLINTON M.;CHU, DANIEL T.;MCDONALD, EDIT J.;CLEMEN+, J. MED. CHEM. , 34,(1991) N, C. 984-992
  作者：KLEIN, EDITH L.、YEUNG, CLINTON M.、CHU, DANIEL T.、MCDONALD, EDIT J.、CLEMEN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of structural analogs of the epipodophyllotoxins
  作者：Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、Daniel T. Chu、Edith J. McDonald、Jacob J. Clement、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm00107a016

  日期：1991.3

  Several ring-contracted analogues of the antitumor agent etoposide have been prepared. The synthesis of the simple indanyl system 3 is described along with two bicyclic systems of general structure 4 prepared through a stereoselective allylation of the keto-ester 6. A cis-fused lactone analogue 5, which is isomeric with the etoposide aglycone, has been synthesized via a dialkylation of the indene-2-carboxylate

  已经制备了几种抗肿瘤药依托泊苷的环收缩类似物。描述了简单的茚满基系统3的合成以及通过酮酯6的立体选择性烯丙基化制备的两个具有通用结构4的双环系统。已经合成了与依托泊苷糖苷配基异构体的顺式融合内酯类似物5。通过茚-2-羧酸根阴离子的二烷基化。描述了这些烷基化的区域化学和立体化学结果。描述了这些衍生物对几种肿瘤细胞系的细胞毒性，并且通常遵循已知的鬼臼毒素（2）的结构-活性关系。