1-(3-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-ol | 155399-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 155399-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• 分子量: 291.187
• InChiKey: MOVKRUUKWKZHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 草酰氯 、 TEA 、 溴 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-Benzyl-4-(3-benzyl-phenyl)-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidic small molecule inhibitors of XIAP

  摘要：

  Non-peptidic small molecule SMAC mimetics were designed and synthesized that bind to the BIR3 domain of XIAP using structure-based design. Substituted five-membered heterocycles such as thiazoles and imidazoles were identified that serve as replacements for peptide fragments of the lead. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.010
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cis-tetracarbonyl(1,1'-methylene-3,3'-dimethyl-4,4'-diimidazoline-2,2'-diylidene)molybdenum⁽⁰⁾ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾钼催化醇间选择性C-烷基化

  摘要：

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202100959

文献信息

• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Iridium phosphine abnormal N-heterocyclic carbene complexes in catalytic hydrogen transfer reactions
  作者：Xue Gong、Hong Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.058

  日期：2011.10

  active catalysts for transfer hydrogenation of ketones or enones, dehydrative C–C coupling between primary and secondary alcohols, and dehydrogenation of benzyl alcohol to benzyl benzoate. In the transfer hydrogenation of acetophenone, abnormal NHC complexes give higher activity than a normal analogue. Dehydrative C–C coupling reactions between primary and secondary alcohols result in β-alkylation of the

  几种带有螯合异常N-杂环卡宾（NHC）的铱配合物被证明是转移酮或烯酮氢化，伯醇和仲醇之间的脱水C-C偶联以及苯甲醇脱氢为苯甲酸苄酯的活性催化剂。在苯乙酮的转移氢化中，异常的NHC复合物比正常的类似物具有更高的活性。伯醇和仲醇之间的脱水CC偶联反应导致仲醇的β-烷基化，使用伯醇作为表观烷基化试剂，并且此类反应以高收率和选择性进行。已知这些催化方法涉及金属介导的从醇中临时借入氢和随后将氢传递至C C和/或C O键。
• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• Pincer-Nickel Catalyzed Selective Guerbet-Type Reactions
  作者：Vinay Arora、Himani Narjinari、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00328

  日期：2021.8.23

  at 140 °C with high yields and unprecedented turnovers. A maximum of 92% yield of the β-alkylated product at 18 400 TON was obtained in the reaction of benzyl alcohol with 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1-ol in the presence of 0.005 mol % of (Ph2NNN)NiCl2(CH3CN) and 5 mol % of NaOtBu at 140 °C after 24 h. The reaction exhibits zero-order dependence of rate on catalyst concentration and first-order

  我们在此报告了一系列类型为 ( R2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) (R = i Pr、t Bu、Cy、Ph 和p -FC 6 H 4 )的 NNN 钳形镍配合物的合成和表征) 基于双（亚氨基）吡啶配体。在溶液中，这些配合物被发现是分别含有一个和两个钳状配体的平衡混合物。虽然我们最近报道了前者的晶体结构 R = i Pr，但我们在本研究中报告了后者的晶体结构 R = p -FC 6 H 4. 所考虑的 NNN 钳形镍配合物已成功用于在 140°C 下以高产率和前所未有的周转率完成几种仲醇与各种苄醇的催化 β-烷基化。在苯甲醇与 1-(4-(三氟甲基)苯基)乙烷-1-醇在 0.005 mol% ( Ph2 NNN)NiCl 2 (CH 3 CN) 和 5 mol % NaO tBu 在 140 °C 后 24 小时。该反应表现出速率对催化剂浓度的零级依赖性和对碱、苯甲醇和 1-苯
• Ligand-free Guerbet-type reactions in air catalyzed by <i>in situ</i> formed complexes of base metal salt cobaltous chloride
  作者：Pran Gobinda Nandi、Pradhuman Kumar、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d1cy02159a

  日期：——

  benign cobaltous chloride efficiently accomplishes the catalytic β-alkylation of alcohols in air at 140 °C. At higher loadings of cobaltous chloride (1 mol%) in the presence of 2.5 mol% NaOtBu, there is a rapid formation of heterogeneous Co nanoparticles (NPs) which are apparently sensitive to air and result in poor yields (ca. 25%) of β-alkylated products. In contrast, performing the reaction in an

  价格低廉、地球资源丰富且对环境无害的氯化钴可在 140 °C 的温度下有效地在空气中实现醇的催化 β-烷基化。在存在 2.5 mol% NaO t Bu 的情况下，在较高的氯化钴负载量 (1 mol%) 下，会快速形成对空气明显敏感的异质 Co 纳米颗粒 (NPs)，导致产率低 ( ca. 25% ) 的 β-烷基化产物。相比之下，在其他相同条件下在氩气气氛中进行反应会导致更高的产率（约44%）。通过在 2.5 mol% NaO t存在下以较低 (0.01 mol%) CoCl 2负载运行可以延迟空气中的异质化和最终活性损失卜在 140 °C。在这些条件下，醇的催化 β-烷基化以高产率（高达 89%）和前所未有的周转率（约8900 年）进行。机理研究表明基于原位生成的醇分子 Co 配合物的催化剂的参与。标记研究为 C-H 活化参与氯化钴催化的 β-烷基化提供了关键证据，KIE 为 1.61