6-methyl-2-phenylquinoline N-oxide | 14300-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylquinoline N-oxide
• CAS: 14300-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: XTRFNUYSDUBAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenylquinoline N-oxide 在 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 乙腈 作用下， 120.0 ℃ 、861.86 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以30%的产率得到6-methyl-2-phenylquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉N-氧化物，芳族重氮盐和乙腈的三组分反应，无催化剂合成2-苯胺喹啉和3-羟基喹啉

  摘要：

  据报道，在微波辐射下，由乙腈中的喹啉N-氧化物和芳基重氮盐快速微波辅助，无催化剂的三组分合成各种2-苯胺基喹啉。该反应利用乙腈作为单一氮源，并通过正式的[3 + 2]环加成反应形成两个新的C–N键。在2-取代的喹啉的情况下，观察到3-羟基喹啉是主要产物，这是因为氧原子从N-氧化物向喹啉的C3位置转移了1,3 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00739
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-6-甲基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methyl-2-phenylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉N-氧化物，芳族重氮盐和乙腈的三组分反应，无催化剂合成2-苯胺喹啉和3-羟基喹啉

  摘要：

  据报道，在微波辐射下，由乙腈中的喹啉N-氧化物和芳基重氮盐快速微波辅助，无催化剂的三组分合成各种2-苯胺基喹啉。该反应利用乙腈作为单一氮源，并通过正式的[3 + 2]环加成反应形成两个新的C–N键。在2-取代的喹啉的情况下，观察到3-羟基喹啉是主要产物，这是因为氧原子从N-氧化物向喹啉的C3位置转移了1,3 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00739

文献信息

• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted 3-(2-Hydroxyaryl)quinolines and 4-(2-Hydroxyaryl)acridines via Benzyne Chemistry
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02149

  日期：2017.12.1

  metal-free approach for the synthesis of 3-aryl-2-substituted quinolines and 4-arylacridines has been developed via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of arynes with N-oxides. Reactions of various 2-substitued quinoline N-oxides with ortho-(trimethylsilyl)aryltriflates in the presence of KF gave 3-(2-hydroxyaryl)quinoline derivatives in good yields. Acridine N-oxides also reacted with arynes to

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• Buchardt,O. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 1841 - 1854
  作者：Buchardt,O. et al.

  DOI：——

  日期：——