(1R,5R,8S)-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one | 341512-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R,8S)-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
• 英文别名: (3S,3aR,6aR)-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 341512-28-5
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: RLCFLOOMBMSCFI-KZLJYQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,8S)-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 calcium borohydrate (bistetrahydrofuran) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(1S,2R,3R)-1,2-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)cyclopent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  （1 R，5 R，8 R）-和（1 R，5 R，8 S）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-的烯丙基取代的研究一种衍生物-（1 S，2 R，3 R）-9- [2-羟基-3-（2-羟乙基）环戊-4-en-1-基] -9 H-腺嘌呤的制备

  摘要：

  钯催化的酰化（1 R，5 R，8 R）-和（1 R，5 R，8 S）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-的取代已经使用许多C-和N-亲核试剂对它们进行了研究。在所有情况下，发现外切衍生物（8 R）比相应的内切衍生物（8 S）更具活性。）。当使用丙二酸二甲酯钠作为亲核试剂时，发现该反应产生良好的产率和单一产物。然而，当使用反应性较低的C-和N-亲核试剂时，反应给出了C-6和C-8取代产物的不可分离的混合物，因此限制了与这些亲核试剂的合成反应。另外，用6-氯嘌呤将（1 R，5 R，8 R）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one（3）的Mitsunobu取代，然后还原内酯部分并用液氨处理，得到碳环核苷（1 S，2 R，3 R）-9- [2-羟基-3-（2-羟乙基）环戊-4-en-1-基] -9 H-腺嘌呤（19），其可以被视为碳环核苷BCA的类似物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1129::aid-ejoc1129>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,5R,8S)-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （1 R，5 R，8 R）-和（1 R，5 R，8 S）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-的烯丙基取代的研究一种衍生物-（1 S，2 R，3 R）-9- [2-羟基-3-（2-羟乙基）环戊-4-en-1-基] -9 H-腺嘌呤的制备

  摘要：

  钯催化的酰化（1 R，5 R，8 R）-和（1 R，5 R，8 S）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-的取代已经使用许多C-和N-亲核试剂对它们进行了研究。在所有情况下，发现外切衍生物（8 R）比相应的内切衍生物（8 S）更具活性。）。当使用丙二酸二甲酯钠作为亲核试剂时，发现该反应产生良好的产率和单一产物。然而，当使用反应性较低的C-和N-亲核试剂时，反应给出了C-6和C-8取代产物的不可分离的混合物，因此限制了与这些亲核试剂的合成反应。另外，用6-氯嘌呤将（1 R，5 R，8 R）-8-羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one（3）的Mitsunobu取代，然后还原内酯部分并用液氨处理，得到碳环核苷（1 S，2 R，3 R）-9- [2-羟基-3-（2-羟乙基）环戊-4-en-1-基] -9 H-腺嘌呤（19），其可以被视为碳环核苷BCA的类似物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1129::aid-ejoc1129>3.0.co;2-t

文献信息

• Flexible Access to Monoterpenoid Indole Alkaloids Using a Cyclopentanoid Chiral Building Block
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Masato Hayashi、Atsushi Satoh、Masatoshi Shibuya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-08-s(f)120

  日期：——

  Expedient, diasterocontrolled transformations of 1 to the key synthetic intermediate of corynanthe, iboga, and aspidosperma-class of monoterpenoid indole alkaloids which led up to a formal synthesis of (+)-20R-dihydrocleavamine, (-)-eburnamonine, and a total synthesis of (+)-aspidospermidine (2) have been demonstrated.
• Syntheses and oxidative transformations of 6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one and its precursors
  作者：Z. R. Valiullina、N. P. Akhmetdinova、N. A. Ivanova、O. V. Shitikova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428011020060

  日期：2011.2

  Proceeding from the [2+2]-adduct of dichloroketene and dimethylfulvene a synthesis was developed of 6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one, and further transformations of the latter were carried out aiming at the oxidative cleavage of the isopropylidene double bond and preparation of the corresponding cyclopentenone blocks.