25S-6β-ol-spirostan | 72203-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 25S-6β-ol-spirostan
• 英文别名: (25S)-5α-Spirostan-3β,6β-diol；(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S,19R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16,19-diol
• CAS: 72203-51-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: PZNPHSFXILSZTM-RUKWBHHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  25S-spirostan-6β-ol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1->6)]-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 25S-6β-ol-spirostan
  参考文献：
  名称：

  Smilax officinalis 的甾体皂苷

  摘要：

  从绣线菊的根茎中分离出三种新的甾体皂苷。这些皂苷的结构是通过广泛的光谱数据、水解和化学相关性建立的，如 sarsasapogenin 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1-->6) -β-D-吡喃葡萄糖苷、neotigogenin 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1-->6 )]-β-D-吡喃葡萄糖苷和25S- spirostan-6 beta-ol 3-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1-->6 )]-β-D-吡喃葡萄糖苷。后一种化合物的酸水解得到皂苷元，其在甾体骨架上具有新的羟基取向。提出了一种用于后一种皂苷元生物发生的途径，皂苷元是一种罕见的甾体苷元。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00274-9

文献信息

• Steroidal Sapogenins^1a
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Emerson L. Wittbecker、Dale P. J. Goldsmith、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01201a032

  日期：1947.9
• Steroidal Sapogenins. No. 160. The Conversion of Pseudosapogenins to Sapogenins and Neosapogenins
  作者：Russell E. Marker、Josefina Lopez

  DOI：10.1021/ja01202a036

  日期：1947.10
• Steroidal saponins from Smilax officinalis
  作者：Ribson Roney Bernardo、Antonio Ventura Pinto、JoséPaz Parente

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00274-9

  日期：1996.9

  Three new steroidal saponins were isolated from the rhizomes of Smilax officinalis. The structures of these saponins were established by extensive spectral data, hydrolysis and chemical correlation as sarsasapogenin 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-[alpha-L-arabinopyranosyl-(1-->6 )-beta- D-glucopyranoside, neotigogenin 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-[alpha-L-arabinopyranosyl-(1-->6 )]-beta- D-glucopyranoside

  从绣线菊的根茎中分离出三种新的甾体皂苷。这些皂苷的结构是通过广泛的光谱数据、水解和化学相关性建立的，如 sarsasapogenin 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1-->6) -β-D-吡喃葡萄糖苷、neotigogenin 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1-->6 )]-β-D-吡喃葡萄糖苷和25S- spirostan-6 beta-ol 3-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1-->6 )]-β-D-吡喃葡萄糖苷。后一种化合物的酸水解得到皂苷元，其在甾体骨架上具有新的羟基取向。提出了一种用于后一种皂苷元生物发生的途径，皂苷元是一种罕见的甾体苷元。