tert-butyl (1R,5S,6S)-6-(1,3-dithian-2-yl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-7-carboxylate | 127811-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (1R,5S,6S)-6-(1,3-dithian-2-yl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4S,6aR)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 127811-92-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 361.527
• InChiKey: VMDZJGOPATYELL-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,5S,6S)-6-(1,3-dithian-2-yl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-7-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-二羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  乙二硫缩醛酮为1,3-双极性亲和剂。在环状氨基酸合成中的应用

  摘要：

  烯酮二硫缩醛的分子内叠氮化物环加成反应提供了通往环状氨基酸的新途径，并描述了基于该方法的立体选择性合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基脯氨酸（14）。

  DOI：

  10.1039/c39900000051
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (1R,5S,6S)-6-(1,3-dithian-2-yl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙二硫缩醛酮为1,3-双极性亲和剂。在环状氨基酸合成中的应用

  摘要：

  烯酮二硫缩醛的分子内叠氮化物环加成反应提供了通往环状氨基酸的新途径，并描述了基于该方法的立体选择性合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基脯氨酸（14）。

  DOI：

  10.1039/c39900000051

文献信息

• Ketene dithioacetals as 1,3-dipolarophiles. Applications to the synthesis of cyclic amino acids
  作者：William O. Moss、Robert H. Bradbury、Neil J. Hales、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39900000051

  日期：——

  Intramolecular azide cycloaddition reactions of ketene dithioacetals provide a new route to cyclic amino acids and a stereoselective synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyproline (14) based on this methodology is described.

  烯酮二硫缩醛的分子内叠氮化物环加成反应提供了通往环状氨基酸的新途径，并描述了基于该方法的立体选择性合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基脯氨酸（14）。
• Moss, William O.; Bradbury, Robert H.; Hales, Neil J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1901 - 1906
  作者：Moss, William O.、Bradbury, Robert H.、Hales, Neil J.、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——