(R)-2-Benzenesulfonyl-6-{(4R,5R)-5-[(Z)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-[1,3]dioxan-4-yl)-heptan-3-one | 443912-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzenesulfonyl-6-{(4R,5R)-5-[(Z)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-[1,3]dioxan-4-yl)-heptan-3-one
• CAS: 443912-78-5
• 化学式: C₄₀H₆₆O₈SSi
• 分子量: 735.111
• InChiKey: FMAJHTKGEXNSKE-CVDXTGIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzenesulfonyl-6-{(4R,5R)-5-[(Z)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-[1,3]dioxan-4-yl)-heptan-3-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 pyridium para-toluenesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 attenol B
  参考文献：
  名称：

  对映体A和B的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用非对映选择性硼氢化，Lindlar还原和酸催化乙缩醛形成，完成了对映体A和B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol006905z
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 rhodium on alumina 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (R)-2-Benzenesulfonyl-6-{(4R,5R)-5-[(Z)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-((4R,6S)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyl-[1,3]dioxan-4-yl)-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体A和B的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用非对映选择性硼氢化，Lindlar还原和酸催化乙缩醛形成，完成了对映体A和B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol006905z

文献信息

• Total synthesis of attenols A and B
  作者：Keisuke Araki、Kiyotake Suenaga、Tetsuya Sengoku、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00056-x

  日期：2002.3

  enantioselective synthesis of attenols A and B, cyclic polyethers of marine origin, was accomplished on a semigram scale by using diastereoselective hydroboration, coupling with lithium acetylide, Lindlar reduction and acid-catalyzed acetal formation. The configuration of the remaining undetermined spiro acetal carbon was unambiguously determined to be 11S using this ample supply of attenol A. The antitumor

  对映体A和B，海洋来源的环状聚醚的对映选择性合成，是通过使用非对映选择性氢硼化，与乙炔锂偶联，Lindlar还原和酸催化的缩醛形成，以半克级完成的。剩余的未确定螺缩醛碳的构型被清楚地确定为11小号使用attenol A的这个供应充足合成attenol A的抗肿瘤活性也进行了研究。