2-(4-benzyloxybenzylidene)succinic acid | 23414-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzyloxybenzylidene)succinic acid
• 英文别名: α-(4-Benzyloxy-benzyliden)-bernsteinsaeure
• CAS: 23414-23-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: OUKFKBKUCZOGIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  556.140±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxybenzylidene)succinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 Ru[(R)-DTBM-SegPhos](OAc)₂ 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-ethyl 1-((1S,3aR,14bS)-2-methoxy-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4′,5’:4,5]benzo[1,2-d]cyclopenta[b]pyrrolo[1,2-a]azepin-1-yl) (S)-2-(4-hydroxybenzyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  对白血病具有强抗肿瘤活性的新型头孢紫杉醇酯的对映选择性半合成

  摘要：

  以高三尖杉酯碱 (HHT, 1 ) 为代表的头孢紫杉醇类生物碱 (CTA) 对不同类型的白血病细胞显示出强大的功效。在这项研究中，开发了一种用手性 Ru[DTBM-SegPhos](OAc) 2氢化 β-取代衣康酸单酯的方法。这种金属催化的不对称氢化能够方便地半合成具有手性 2'-取代-琥珀酸 4-单甲酯作为侧链的新型头孢紫杉醇衍生物。研究了化合物抗肿瘤活性的初步构效关系(SAR)。最终，我们发现了化合物10b对白血病具有有效的抗肿瘤活性，对一组癌细胞具有广泛的抗癌活性。我们的研究提供了一个高度对映选择性的过程，能够半合成头孢紫杉醇衍生物，这对于在科学基础上进一步研究很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114731
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-4-[(4-phenylmethoxy)phenyl]-3-butenoic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-benzyloxybenzylidene)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  对白血病具有强抗肿瘤活性的新型头孢紫杉醇酯的对映选择性半合成

  摘要：

  以高三尖杉酯碱 (HHT, 1 ) 为代表的头孢紫杉醇类生物碱 (CTA) 对不同类型的白血病细胞显示出强大的功效。在这项研究中，开发了一种用手性 Ru[DTBM-SegPhos](OAc) 2氢化 β-取代衣康酸单酯的方法。这种金属催化的不对称氢化能够方便地半合成具有手性 2'-取代-琥珀酸 4-单甲酯作为侧链的新型头孢紫杉醇衍生物。研究了化合物抗肿瘤活性的初步构效关系(SAR)。最终，我们发现了化合物10b对白血病具有有效的抗肿瘤活性，对一组癌细胞具有广泛的抗癌活性。我们的研究提供了一个高度对映选择性的过程，能够半合成头孢紫杉醇衍生物，这对于在科学基础上进一步研究很有趣。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114731

文献信息

• Synthesis and evaluation of 18F-labeled mitiglinide derivatives as positron emission tomography tracers for β-cell imaging
  作者：Hiroyuki Kimura、Hirokazu Matsuda、Hiroyuki Fujimoto、Kenji Arimitsu、Kentaro Toyoda、Eri Mukai、Hiroshi Nakamura、Yu Ogawa、Mikako Takagi、Masahiro Ono、Nobuya Inagaki、Hideo Saji

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.059

  日期：2014.7

  Measuring changes in beta-cell mass in vivo during progression of diabetes mellitus is important for understanding the pathogenesis, facilitating early diagnosis, and developing novel therapeutics for this disease. However, a non-invasive method has not been developed. A novel series of mitiglinide derivatives (o-FMIT, m-FMIT and p-FMIT; FMITs) were synthesized and their binding affinity for the sulfonylurea receptor 1 (SUR1) of pancreatic islets were evaluated by inhibition studies. (+)-(S)-o-FMIT had the highest affinity of our synthesized FMITs (IC50 = 1.8 mu M). (+)-(S)-o-[F-18]FMIT was obtained with radiochemical yield of 18% by radiofluorination of racemic precursor 7, hydrolysis, and optical resolution with chiral HPLC; its radiochemical purity was >99%. In biodistribution experiments using normal mice, (+)-(S)-o-[F-18]FMIT showed 1.94 +/- 0.42% ID/g of pancreatic uptake at 5 min p.i., and decreases in radioactivity in the liver (located close to the pancreas) was relatively rapid. Ex vivo autoradiography experiments using pancreatic sections confirmed accumulation of (+)-(S)-o-[F-18]FMIT in pancreatic beta-cells. These results suggest that (+)-(S)-o-[F-18]FMIT meets the basic requirements for an radiotracer, and could be a candidate positron emission tomography tracer for in vivo imaging of pancreatic beta-cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.