(R)-5-methyl-1-heptanol | 74057-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-methyl-1-heptanol
• 英文别名: (R)-5-methylheptan-1-ol；(5R)-5-methylheptan-1-ol
• CAS: 74057-29-7
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: KFARNLMRENFOHE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-84 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methyl-1-heptanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-7-methylnon-1-yne
  参考文献：
  名称：

  几种皮肤癣菌的信息素成分的（r）（-）对映体的合成

  摘要：

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇和（Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯醛的化学纯（R）（-）-对映异构体（S）（-）-香茅醇为原料，是几种雌性硬皮甲虫的性信息素成分，以相当好的总收率和相当高的光学纯度合成。在测试中，比例为92：8的（R）（Z）-和（R）（E）-14-甲基-8-十六烯的混合物的活性比相应的（S）-对映异构体的混合物低10 7倍在雄性Khapra甲虫Trogoderma granarium上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88975-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-1-butanol THP ether 在 甲醇 、 硼烷 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-5-methyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素的区域立体化学研究;Diprionnipponica

  摘要：

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.111

文献信息

• 一种谷斑皮蠹性信息素及其制备方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN109265327A

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明公开了一种谷斑皮蠹性信息素及其制备方法。本发明方法包括：(R)‑2‑甲基丁醇与5‑巯基‑1苯基四氮唑Mitsnobu得A；其与过氧酸得B；1,3‑丙二醇与苄氯在碱性得C；C经氧化得化合物D；B与D及六甲基二硅胺锂盐得E；E经钯催化氢化得F；F、碘、三级膦及咪唑得G；1,8‑辛二醇与氯化苄及碱得H；H经氧化得I；I与四溴化碳及三苯基膦Corey‑Fush得J；J和强碱得K；K与G及碱得L；L与乙硫醇及三氟化硼乙醚溶液得M；M经金属催化氢化得N；N经氧化得目标产物，其化学名称为(R,Z)‑14‑甲基十六碳‑8‑烯‑1‑醛，即谷斑皮蠹性信息素。本发明方法成本低，产率高。
• Chattopadhyay, S.; Mamdapur, V.R.; Chadha, M.S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 825 - 837
  作者：Chattopadhyay, S.、Mamdapur, V.R.、Chadha, M.S.

  DOI：——

  日期：——
• Zirconium-Catalyzed Enantioselective Alkylalumination of Monosubstituted Alkenes Proceeding via Noncyclic Mechanism
  作者：Denis Y. Kondakov、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja953655m

  日期：1996.1.1
• Pawar, Archana S.; Chattopadhyay, Subrata; Mamdapur, Vasant R., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 445 - 446
  作者：Pawar, Archana S.、Chattopadhyay, Subrata、Mamdapur, Vasant R.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTOPADHYAY, S.;MAMDAPUR, V. R.;CHADHA, M. S., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 825-837
  作者：CHATTOPADHYAY, S.、MAMDAPUR, V. R.、CHADHA, M. S.

  DOI：——

  日期：——