(R)-(-)-(E)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol | 70144-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-(E)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol
• 英文别名: (R)-14-methyl-hexadec-8t-en-1-ol；(R)(E)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol；(R,E)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol；(E,14R)-14-methylhexadec-8-en-1-ol
• CAS: 70144-69-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: QRFJDYPDABYWFH-QQOXCAACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-(E)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol 在 CrO₃*pyridinium hydrochloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E)-14-methyl-8-hexadecenal
  参考文献：
  名称：

  几种皮肤癣菌的信息素成分的（r）（-）对映体的合成

  摘要：

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇和（Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯醛的化学纯（R）（-）-对映异构体（S）（-）-香茅醇为原料，是几种雌性硬皮甲虫的性信息素成分，以相当好的总收率和相当高的光学纯度合成。在测试中，比例为92：8的（R）（Z）-和（R）（E）-14-甲基-8-十六烯的混合物的活性比相应的（S）-对映异构体的混合物低10 7倍在雄性Khapra甲虫Trogoderma granarium上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88975-4
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-nonyne 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-(-)-(E)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pawar, Archana S.; Chattopadhyay, Subrata; Mamdapur, Vasant R., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 445 - 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the (r)(-)enantiomers of the pheromone components of several species of trogoderma [coleoptera: dermestidae]
  作者：R. Rossi、P.A. Salvadori、A. Carpita、A. Niccoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88975-4

  日期：1979.1

  The chemically pure (R)(-)-enantiomers of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol and of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecenal, which are sex pheromone components of several species of female dermestid beetles, were synthesised in fairly good overall yield and in rather high optical purity starting from (S)(-)-citronellol. A mixture of (R)(Z)- and (R)(E)-14-methyl-8-hexadecenal in the 92:8 ratio was

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇和（Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯醛的化学纯（R）（-）-对映异构体（S）（-）-香茅醇为原料，是几种雌性硬皮甲虫的性信息素成分，以相当好的总收率和相当高的光学纯度合成。在测试中，比例为92：8的（R）（Z）-和（R）（E）-14-甲基-8-十六烯的混合物的活性比相应的（S）-对映异构体的混合物低10 7倍在雄性Khapra甲虫Trogoderma granarium上。
• Jensen, Uta; Schaefer, Hans-J., Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 292 - 297
  作者：Jensen, Uta、Schaefer, Hans-J.

  DOI：——

  日期：——
• SUGURO TOSHIO; MORI KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 1979, 43, NO 2, 409-410
  作者：SUGURO TOSHIO、 MORI KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Pawar, Archana S.; Chattopadhyay, Subrata; Mamdapur, Vasant R., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 445 - 446
  作者：Pawar, Archana S.、Chattopadhyay, Subrata、Mamdapur, Vasant R.

  DOI：——

  日期：——