(R)-2-Methyl-1-butanol THP ether | 130856-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-2-Methyl-1-butanol THP ether
• 英文别名: 2H-Pyran, tetrahydro-2-[(2R)-2-methylbutoxy]-；2-[(2R)-2-methylbutoxy]oxane
• CAS: 130856-00-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: OBIHZSQRQSNOJQ-YHMJZVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-1-butanol THP ether 在 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-(+)-2-甲基丁胺
  参考文献：
  名称：

  长角甲虫的性信息素N-2'-甲基丁基-2-甲基丁基酰胺的四种可能立体异构体的合成

  摘要：

  合成了N-2'-甲基丁基-2-甲基丁基酰胺的四种立体异构体，它是南美洲重要的甘蔗害虫Migdolus furyanus 的性信息素。关键中间体 2-methylbutan-1-ol 仅以其 (S)-(-)-形式在市场上销售。(R)-(+)-对映异构体分五步从(S)-(+)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯获得光学纯的。

  DOI：

  10.1081/scc-100107019
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-羟基-3-甲基丁酸叔丁酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-Methyl-1-butanol THP ether
  参考文献：
  名称：

  2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole 和 (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin 的对映异构体的合成，雄性小鼠的信息素成分，Mus musculus

  摘要：

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

文献信息

• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• Pheromone Synthesis, CLXXVI. Synthesis of the Four Stereoisomers of 3,13-Dimethylheptadecane, the Major Sex Pheromone Component of the Western False Hemlock Looper
  作者：Hirosato Takikawa、Yasuo Shirai、Makoto Kobayashi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199619961205

  日期：1996.12

  All of the four stereoisomers of 3,13-dimethylheptadecane (1), the female-produced sex pheromone of the western false hemlock looper (Nepytia freemani), were synthesized by starting from the enatiomers of citronellol (2a) and 2-methyl-1-butanol (4a).

  从香茅醇（2a）和2-甲基-1的对映体开始合成了3,13-二甲基庚烷（1）的所有四种立体异构体，它们是西方虚假铁杉弯钩虫（Nepytia freemani）的雌性产生的性信息素。-丁醇（4a）。
• Synthesis of (4R,8R)- and (4S,8R)-4,8-dimethyldecanal: the common aggregation pheromone of flour beetles
  作者：Ellen M. Santangelo、Arlene G. Corrêa、Paulo H.G. Zarbin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.066

  日期：2006.7

  The synthesis of (4R,8R)- and (4S,8R)-4,8-dimethyldecanal 1 and 1a has been achieved connecting the chiral building block (R)-2-methyl-1-bromobutane 4 with (R)- and (S)-citronellol derivatives. The key intermediate 4 was obtained optically pure in five steps from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate 2.

  将（4 R，8 R）-和（4 S，8 R）-4,8-​​二甲基癸醛1和1a的合成已通过将手性结构单元（R）-2-甲基-1-溴丁烷4与（R）和（S）香茅醇衍生物。从（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯2五个步骤中获得光学纯的关键中间体4。
• Strictly Alternating Sequences When Copolymerizing Racemic and Chiral Acetylene Monomers with an Organo-Rhodium Catalyst
  作者：Yoshiaki Yoshida、Yasuteru Mawatari、Takahiro Sasaki、Toshifumi Hiraoki、Manfred Wagner、Klaus Müllen、Masayoshi Tabata

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b02508

  日期：2017.2.28

  helical-sense polymers PR1 or PS1 were simulated using the MMFF94 program. The dependence of the NMR spectral line shapes, optical rotations, and calculated structures on the monomer feed clearly indicated that the copolymers alternatively incorporate R1 and S1 to generate one-handed helical-sense chains. Based on these results, a polymerization mechanism is proposed, explaining a strictly alternating copolymerization

  外消旋混合物和丙酸2-甲基-1-丁酯的两个手性单体，即rac 1，R 1和S 1，在甲醇中，在40° C下与催化剂[Rh（降冰片二烯）Cl] 2进行立体有规聚合。C到获得相应的螺旋形的外消旋和两个手性聚合物，P外消旋1，P - [R 1，和P小号1，和共聚物，P CO。外消旋和手性聚合物的1 H和13 C NMR谱有所不同，尽管它们的单体的NMR谱相同。的结构P共同使用一维和二维NMR，旋光度，圆二色性（CD），UV-VIS，和计算方法，以与聚合机构一起阐明的手性单体的立体化学效应与不同的手性单体比率的共聚物进行分析。线形和强度的1 H和13 C NMR光谱的温度依赖性表明，螺旋主链通过称为手风琴状螺旋振荡的三位跃迁交换绕着酯亚甲基键-O-CH 2进行受限的旋转（HELIOS）。螺旋义聚合物的能量优选结构P - [R 1或P小号1使用MMFF94程序进行了仿真。NMR谱线形状，旋光度和计算
• Hierarchical Chiral Expression from the Nano- to Mesoscale in Synthetic Supramolecular Helical Fibers of a Nonamphiphilic <i>C</i>₃-Symmetrical π-Functional Molecule
  作者：Ion Danila、François Riobé、Flavia Piron、Josep Puigmartí-Luis、John D. Wallis、Mathieu Linares、Hans Ågren、David Beljonne、David B. Amabilino、Narcis Avarvari

  DOI：10.1021/ja202211k

  日期：2011.6.1

  properties in solution and in the solid state of the enantiopure materials. Circular dichroism (CD) measurements show optical activity resulting from the presence of twisted stacks of preferential helicity and also reveal the critical importance of fiber nucleation in their formation. Molecular mechanics (MM) and molecular dynamics (MD) simulations combined with CD theoretical calculations demonstrate that

  手性结构的可控制备是超分子科学的当代挑战，因为由此产生的材料可以产生有趣的特性，在这里我们展示了含有 π 功能四硫富瓦烯单元的合成非两亲性 C(3) 化合物可以形成这种目的。我们描述了对映纯材料在溶液和固态下的合成、表征和自组装特性。圆二色性 (CD) 测量显示由于优先螺旋的扭曲堆叠的存在而导致的光学活动，并且还揭示了纤维成核在其形成中的关键重要性。分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 模拟结合 CD 理论计算表明 (S) 对映异构体提供 (M) 螺旋，对于这种对映异构体，它比 (P) 螺旋更稳定。这种关系首次在 C(3) 对称化合物家族中建立。此外，我们表明在堆栈中引入“错误”对映异构体会以非线性方式降低螺旋反转势垒，这很可能是“多数规则”效应缺失的原因。通过从二恶烷中再沉淀并通过光学和电子显微镜分析获得了显示出倒螺旋的介观手性纤维，即（S）对映体的（P）和（R）对映体的（M）。用