methyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-rhamnopyranoside | 115678-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 115678-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: FUTVVXUVENKQOO-ABXGFROZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-rhamnopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 methyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6S)-2-methyl-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS;HARANGI, JANOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 687-699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the biological repeating unit of Streptococcus pneumoniae serotype 23F capsular polysaccharide
  作者：Kang Yu、Yin Qiao、Guofeng Gu、Jian Gao、Shuihong Cai、Zhongzhu Long、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/c6ob02363k

  日期：——

  challenging β-rhamnosyl linkage in its structure was achieved stereospecifically through naphthylmethyl-assisted intramolecular aglycon delivery (IAD). The remaining 1,2-trans glycosylation reactions were executed in excellent yields and stereoselectivity based on neighboring group participation. The phosphoglycerol branch was installed by the phosphoramidite method with benzylidene-protected glycerol 2-phosphoramidite

  有效合成肺炎链球菌血清型23F荚膜多糖（CPS）的生物重复单元的3-氨丙基糖苷。合成靶含有带有磷酸甘油支链的四糖。它的寡糖主链是通过线性糖基化组装的，其结构中具有挑战性的β-鼠李糖基键是通过萘甲基甲基辅助的分子内糖苷配基传递（IAD）立体定向实现的。其余的1,2-反式基于邻近基团的参与，糖基化反应以优异的产率和立体选择性进行。通过亚磷酰胺法，以亚苄基保护的甘油2-亚磷酰胺为底物，安装磷酸甘油支链。最终，目标分子以17个最长的线性步骤由单糖结构单元合成，总产率为3.85％。此外，合成靶标在其还原端还包含一个游离氨基，有助于其与其他分子结合，用于各种生物学研究和应用。
• Synthesis of rhamnosylated diosgenyl glucosides as mimetics of cytostatic steroidal saponins from Ornithogalum saundersiae and Galtonia candicans
  作者：Ren� Suhr、Pascal Pfefferkorn、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b309066c

  日期：——

  The synthesis of mimetic 3 of the steroid saponins 1 and 2 was investigated. As a substitute for the complex 22-homo-23-nor-steroid moieties A and B in 1 and 2 diosgenin C was introduced. The silyl protected thioorthoester 20 was successfully employed for glucosylation. After selective 2-O-deacetylation, the glucosylated diosgenyl acceptor 23 was rhamnosylated. The 4-O-p-methoxybenzoylated donor 12 gave only minor yields. By using the tri-O-benzoyl protected donor 15 the α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin derivative 25 was obtained.

  研究了类固醇皂苷 1 和 2 的拟态 3 的合成。作为 1 和 2 中复杂的 22-高-23-去类固醇分子 A 和 B 的替代物，引入了二糖苷 C。硅烷保护的硫代正酯 20 被成功地用于葡萄糖基化。经过选择性 2-O 去乙酰化后，葡萄糖基化的二糖原基受体 23 被鼠李糖基化。4-O-对甲氧基苯甲酰基化的供体 12 只得到少量产量。通过使用三-O-苯甲酰基保护的供体 15，得到了 α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin 衍生物 25。
• Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1021/jo00252a030

  日期：1988.8
• Efficient generation of β-l-rhamnosidic linkages via the ulosyl bromide approach
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Thomas W. Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01225-2

  日期：1997.8

  Practical protocols have been developed for the acquisition of ulosyl bromides of type III from L-rhamnose, i.e. 6-deoxy-alpha-L-arabino-2-ketohexosyl bromides 6-8. They have high potential as indirect beta-L-rhamnosyl donors, as they undergo beta-specific glycosidations under Koenigs-Knorr conditions, and carbonyl reductions of the resulting beta-L-ulosides proceed with high beta-L-rhamno selectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4042-4052
  作者：POZSGAY, VINCE、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——