methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-α-L-mannopyranoside | 115678-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6S)-6-methyl-2-methylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 115678-13-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄S
• 分子量: 374.501
• InChiKey: REDOPHSFYDAUMU-YSCIFQABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-α-L-mannopyranoside 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4042-4052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1-thio-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS;HARANGI, JANOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 687-699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies towards a Conjugate Vaccine for Anthrax: Synthesis of the Tetrasaccharide Side Chain of theBacillus anthracis Exosporium
  作者：Roberto Adamo、Rina Saksena、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/hlca.200690106

  日期：2006.6

  The first synthesis of β-L-glycoside 17 of the tetrasaccharide β-Ant-(1  3)-α-L-Rhap-(1  3)-α-L-Rhap-(1  2)-L-Rhap is described (Schemes 1–3). Its spacer can be functionalized to make it amenable to conjugation to proteins by different conjugation methods. The synthesis was performed in a stepwise manner starting from the aglycon-bearing terminal saccharide with thioglycosides as glycosyl donors. To

  的第一合成β -L糖苷17的四糖的β -Ant-（1 3） - α -L-鼠李对-（1→3） - α -L-鼠李对-（1 2）-L-鼠李p描述（方案1-3）。可以将其间隔物官能化以使其适于通过不同的缀合方法与蛋白质缀合。从带有糖苷配基的末端糖与硫糖苷作为糖基供体开始，以逐步的方式进行合成。为了连接上游末端蔗糖残基，用乙基4-叠氮基-3- O-苄基-2- O糖基化组装的连接子的三糖。-（溴乙酰基）-4，6-二脱氧-1-硫代-β -D-吡喃葡萄糖苷（11）。如此获得的四糖的进一步官能化，然后脱保护，得到目标物质17。具有相同间隔子的17个子结构的合成，即β -L-Rha p -1- O-（CH 2）5 COOMe（21），α -L-Rha p-（1 2）-β -L-Rha p -1- O-（CH 2）5 COOMe（22）和α -L-Rha p还描述了-（1 3）-α -L-Rha p-（1 2）-β
• Synthetic oligosaccharides related to group B streptococcal polysaccharides. 3. Synthesis of oligosaccharides corresponding to the common polysaccharide antigen of group B streptococci
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1021/jo00252a030

  日期：1988.8
• POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4042-4052
  作者：POZSGAY, VINCE、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——
• LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS;HARANGI, JANOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 687-699
  作者：LIPTAK, ANDRAS、SZABO, LAJOS、HARANGI, JANOS

  DOI：——

  日期：——