(-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 3,4,5-tris(dibenzyl phosphate) | 160247-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 3,4,5-tris(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: D-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol-3,4,5-tris(dibenzylphosphate)
• CAS: 160247-11-0
• 化学式: C₆₂H₆₃O₁₅P₃
• 分子量: 1141.09
• InChiKey: JRDNXJAGCMHSDR-YNOGDPQYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.31
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  172.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipalmitoylphosphatidic acid 、 (-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 3,4,5-tris(dibenzyl phosphate) 在 吡啶 、 triisopropyl-benzenesulfonyl chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 1D-(1',2'-dihexadecanoyl-sn-glycero-3'-phospho)-myo-inositol-3,4,5-tris(dibenzylphosphate)
  参考文献：
  名称：

  明确合成参与细胞内信号转导的磷脂酰肌醇-3-磷酸的统一方法

  摘要：

  参与细胞内信号传导的磷脂酰肌醇-3-磷酸的明确合成的统一方法由的合成说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02486-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris-allyloxy-6-benzyloxy-cyclohexane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 3,4,5-tris(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  明确合成参与细胞内信号转导的磷脂酰肌醇-3-磷酸的统一方法

  摘要：

  参与细胞内信号传导的磷脂酰肌醇-3-磷酸的明确合成的统一方法由的合成说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02486-0

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。
• The preparation of racemic and enantiomerically pure myo-inositol derivatives as intermediates for the synthesis of phosphatidylinositol 3-, 3,4-bis-, and 3,4,5-tris-phosphates and for the synthesis of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Eloisa Martín-Zamora

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00211-x

  日期：1996.12

  1,5,6-tris(dibenzyl phosphate) and (±)-2,4-di-O-benzyl-1,5,6-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol (intermediates for phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate). Some of the intermediates used in the above preparations were also used for the synthesis of myo-inositol derivatives suitable for the preparation of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate. Thus 1l-2,4-di-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1
• Rapid and efficient routes to phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphates via myo-inositol orthobenzoate
  作者：Kana M. Sureshan、Andrew M. Riley、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.095

  日期：2007.3

  Efficient routes to two phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] analogues with different acyl chains have been developed by using cheaply available myo-inositol as the starting material. The high yield of the orthobenzoate derivative, preferential formation of the required protected inositol diastereomer in its desymmetrization and ease of separation make the synthesis expedient

  有效的路线两个磷脂酰肌醇-3,4,5-三磷酸[磷脂酰肌醇（3,4,5）P3 3 ]具有不同酰基链的类似物已经被开发使用廉价地提供肌醇肌醇作为原料。原苯甲酸酯衍生物的高收率，在其脱对称化中优先形成所需的受保护的肌醇非对映异构体和易于分离，使得合成方便，经济且高收率。由于二酰基甘油（DAG）外消旋化的固有问题，具有明确立体化学纯度的磷脂酰肌醇磷酸酯[PIPns]的合成一直很困难。我们的方法排除了DAG单元中发生消旋作用的可能性，因此可以访问PtdIns（3,4,5）P 3光学纯度高。由于最后介绍了酰基官能团，因此所报道的方法适用于具有任何酰基链的PtdIns（3,4,5）P 3的合成（甚至是类似物的文库）。
• Chiral desymmetrisation of myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate gives rapid access to precursors for second messenger analogues
  作者：Andrew M. Riley、H. Yasmin Godage、Mary F. Mahon、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.008

  日期：2006.1

  Chiral desymmetrisation of myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate via the formation of diastereoisomeric bis[(1S)-(−)-camphanate] esters provides a convenient and fast route to precursors for biologically important inositol phosphates and lipids, and to synthetic analogues and probes modified at O-1 or O-3 of the inositol ring.

  的手性去对称肌肉经由非对映异构双[（1-形成肌醇1,3,5- orthobenzoate小号- （ - ） - ）莰烷]酯提供了前体的方便和快速的路径为生物学上重要的肌醇磷酸盐和脂质，并肌醇环的O-1或O-3修饰的合成类似物和探针。
• A phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate analogue with low serum protein-binding affinity
  作者：Da-Sheng Wang、Ao-Lin Hsu、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00227-3

  日期：2001.1

  Phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate (PIP3) plays an important role in the regulation of diverse physiological functions. Recent evidence indicates that PIP3 is cell permeant, and can be added exogenously to modulate cellular responses. However, like many other phospholipids, PIP3 binds serum proteins with high affinity, resulting in rapid deactivation of this lipid second messenger. Our study

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸（PIP3）在调节各种生理功能中起重要作用。最近的证据表明，PIP3具有细胞渗透性，可以外源添加以调节细胞反应。但是，与许多其他磷脂一样，PIP3以高亲和力结合血清蛋白，导致该脂质第二信使迅速失活。我们的研究表明，低至10微克/毫升的牛血清白蛋白（BSA）消除了二棕榈酰-PIP3的生物活性。与血清蛋白的这种非特异性相互作用阻碍了在需要血清的生物学研究中使用PIP3。我们在这里报告一个醚连接的PIP3类似物，1-O-（1-O-十六烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸基）-肌醇3,4,5-三磷酸（C16Me-PIP3 ）。在保持PIP3生物学功能的同时，显示出较低的血清蛋​​白结合亲和力。C16Me-PIP3与BSA的亲和力比其二棕榈酰对应物的亲和力低两个数量级。生化数据表明，在中等水平（最高1 mg / mL）的BSA存在下，C16Me-PIP3能够刺激T细胞中的Ca2