11-hydroxyreserpic acid lactone | 866412-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-hydroxyreserpic acid lactone
• 英文别名: (1S,2S,4R,18S,20R,23R)-9-hydroxy-23-methoxy-21-oxa-6,16-diazahexacyclo[18.2.1.0²'¹⁸.0⁴'¹⁶.0⁵'¹³.0⁷'¹²]tricosa-5(13),7,9,11-tetraen-22-one；11-O-demethyl reserpic acid lactone；(1S,2S,4R,18S,20R,23R)-9-hydroxy-23-methoxy-21-oxa-6,16-diazahexacyclo[18.2.1.02,18.04,16.05,13.07,12]tricosa-5(13),7(12),8,10-tetraen-22-one
• CAS: 866412-74-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: GLNNRCCPPNTMLG-BLZNJXLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxyreserpic acid lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6-{[(tert-butoxy)carbonyl]oxy}-17-hydroxy-18-methoxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^4,9.0^15,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-19-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNOSUPPRESSION
  [FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET L'IMMUNOSUPPRESSION

  摘要：

  该发明涉及具有式（I）的新型莽草生物碱衍生物，莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂（例如二甲双胍）的组合，以及莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂联合用于治疗癌症和实现临床免疫抑制。该发明还涉及一种基于荧光的方法，用于预测癌细胞对式（I）化合物的敏感性。

  公开号：

  WO2014009222A1
• 作为产物：
  描述：

  Reserpinsaeurelacton 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到11-hydroxyreserpic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  从利血平合成地塞吡啶。

  摘要：

  Rauwolfia生物碱瑞斯平（1）和deserpidine（2）是来自Rauwolfia物种的两种生物碱，由于其降压作用而被广泛使用。Deserpidine（2）是天然来源可获得性有限的化合物，此处报道了六步从1步合成（总收率41％）的情况。

  DOI：

  10.1021/np050179x

文献信息

• Process for the Semisynthesis of Deserpidine
  申请人：Fontana Gabriele

  公开号：US20080242864A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to an efficient procedure for the synthesis of deserpidine (Ia), starting from reserpic acid lactone (II) via the intermediate 11-O-demethyl reserpic acid lactone (III).

  本发明涉及一种从雷塞匹酸内酯（II）经过中间体11-O-去甲基雷塞匹酸内酯（III）开始合成雷塞匹定（Ia）的高效程序。
• [EN] A PROCESS FOR THE SEMISYNTHESIS OF DESERPIDINE<br/>[FR] PROCEDAIENT POUR LA SYNTHESE DE LA DESERPIDINE
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2005095394A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to an efficient procedure for the synthesis of deserpidine (Ia), starting from reserpic acid lactone (II) via the intermediate 11-O-demethyl reserpic acid lactone (III).

  本发明涉及一种从雷色匹酸内酯（II）经过中间体11-去甲基雷色匹酸内酯（III）合成去雷色匹定（Ia）的高效程序。
• US7468438B2
  申请人：——

  公开号：US7468438B2

  公开（公告）日：2008-12-23
• CN116693524
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——