Reserpinsaeurelacton | 6811-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Reserpinsaeurelacton
• 英文别名: Reserpic gamma-lactone；(1S,2S,4R,18S,20R,23R)-9,23-dimethoxy-21-oxa-6,16-diazahexacyclo[18.2.1.02,18.04,16.05,13.07,12]tricosa-5(13),7(12),8,10-tetraen-22-one
• CAS: 6811-42-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: NSCCRHDHHTUWRN-WOXROFTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  319-321 °C
• 沸点：
  608.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Reserpinsaeurelacton 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到11-hydroxyreserpic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  从利血平合成地塞吡啶。

  摘要：

  Rauwolfia生物碱瑞斯平（1）和deserpidine（2）是来自Rauwolfia物种的两种生物碱，由于其降压作用而被广泛使用。Deserpidine（2）是天然来源可获得性有限的化合物，此处报道了六步从1步合成（总收率41％）的情况。

  DOI：

  10.1021/np050179x
• 作为产物：
  描述：

  利血平 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到Reserpinsaeurelacton
  参考文献：
  名称：

  从利血平合成地塞吡啶。

  摘要：

  Rauwolfia生物碱瑞斯平（1）和deserpidine（2）是来自Rauwolfia物种的两种生物碱，由于其降压作用而被广泛使用。Deserpidine（2）是天然来源可获得性有限的化合物，此处报道了六步从1步合成（总收率41％）的情况。

  DOI：

  10.1021/np050179x

文献信息

• Process for the Semisynthesis of Deserpidine
  申请人：Fontana Gabriele

  公开号：US20080242864A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to an efficient procedure for the synthesis of deserpidine (Ia), starting from reserpic acid lactone (II) via the intermediate 11-O-demethyl reserpic acid lactone (III).

  本发明涉及一种从雷塞匹酸内酯（II）经过中间体11-O-去甲基雷塞匹酸内酯（III）开始合成雷塞匹定（Ia）的高效程序。
• [EN] A PROCESS FOR THE SEMISYNTHESIS OF DESERPIDINE<br/>[FR] PROCEDAIENT POUR LA SYNTHESE DE LA DESERPIDINE
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2005095394A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to an efficient procedure for the synthesis of deserpidine (Ia), starting from reserpic acid lactone (II) via the intermediate 11-O-demethyl reserpic acid lactone (III).

  本发明涉及一种从雷色匹酸内酯（II）经过中间体11-去甲基雷色匹酸内酯（III）合成去雷色匹定（Ia）的高效程序。
• Die Konstitution des Reserpins. 8. Mitteilung über Rauwolfia-Alkaloide
  作者：L. Dorfman、A. Furlenmeier、C. F. Huebner、R. Lucas、H. B. MacPhillamy、J. M. Mueller、E. Schlittler、R. Schwyzer、A. F. St. André

  DOI：10.1002/hlca.19540370108

  日期：——

  Reserpine, C33H40O9N2, has been isolated from Rauwolfia serpentina Benth. Reserpine is an ester alkaloid yielding reserpic acid, 3,4,5-trimethoxybenzoic acid and methanol on hydrolysis. Degradation products of reserpic acid make it likely that reserpic acid is a yohimbane derivate, and a hypothetical structure for reserpine has been put forward which is in agreement with the facts known so far.

  利血平，C 33 H 40 O 9 N 2，已从蛇毒藤本虫中分离出来。利血平是一种酯类生物碱，水解后可产生间苯二酸，3,4,5-三甲氧基苯甲酸和甲醇。利血平酸的降解产物使得其可能是利血平的育亨宾衍生物，并且已经提出了利血平的假设结构，这与迄今为止已知的事实相符。
• The Stereochemistry of Reserpine, Deserpidine and Related Alkaloids^1,2
  作者：Paul E. Aldrich、Patrick A. Diassi、D. F. Dickel、Christiane M. Dylion、Paul D. Hance、C. F. Huebner、B. Korzun、M. E. Kuehne、Liang H. Liu、H. B. MacPhillamy、Ernest W. Robb、Dilip K. Roychaudhuri、E. Schlittler、A. F. St. André、Eugene E. van Tamelen、Frank L. Weisenborn、Ernest Wenkert、Oskar Wintersteiner

  DOI：10.1021/ja01519a050

  日期：1959.5
• The total synthesis of reserpine
  作者：R.B. Woodward、F.E. Bader、H. Bickel、A.J. Frey、R.W. Kierstead

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88022-9

  日期：1958.1