tert-butyl methyl [(2E)-5-(trityloxy)pent-2-en-1-yl]malonate | 1240284-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl methyl [(2E)-5-(trityloxy)pent-2-en-1-yl]malonate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-[(E)-5-trityloxypent-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1240284-89-2
• 化学式: C₃₂H₃₆O₅
• 分子量: 500.635
• InChiKey: POBDMBRTFZSBSB-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基甲基马来酸酯 、 methyl (2E)-5-(trityloxy)pent-2-enyl carbonate 在 [Ir(dbcot)Cl]2 、 C₃₈H₃₄NO₄P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl methyl [(2E)-5-(trityloxy)pent-2-en-1-yl]malonate 、 3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-[(3R)-5-trityloxypent-1-en-3-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j

文献信息

• Enantioselective Modular Synthesis of Cyclohexenones: Total Syntheses of (+)-Crypto- and (+)-Infectocaryone
  作者：Géraldine Franck、Kerstin Brödner、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ol101588j

  日期：2010.9.3

  A modular synthesis of cyclohexenones is described and applied to the first enantioselective total syntheses of (+)-crypto- and (+)-infectocaryone. Key steps in the synthesis of cyclohexenones are an iridium-catalyzed allylic alkylation, nucleophilic allylation, and ring-closing metathesis. On the way to (+)-cryptocaryone, a catch and release strategy involving an iodolactonization/elimination and

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。