2,3,8,9-tetraphenyl-1,10-phenanthroline | 1422669-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,8,9-tetraphenyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,3,8,9-Tetraphenyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 1422669-90-6
• 化学式: C₃₆H₂₄N₂
• 分子量: 484.6
• InChiKey: DUGHEVAQBCSWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenanthroline-3,9-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,3,8,9-tetraphenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Direct arylation of phenanthroline derivatives via oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis and discovery of excellent ligands

  摘要：

  已开发出一种简明的合成芳基取代的菲纳烯类化合物的协议。研究表明，3,8-二苯基-1,10-菲纳烯 (7a) 能有效促进无金属催化的直接芳基化反应，而2,3,8,9-四苯基-1,10-菲纳烯 (8a) 在原位钯催化的Heck反应中是一种高效的配体。

  DOI：

  10.1039/c2ob27325j
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 丙烯酸丁酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,3,8,9-tetraphenyl-1,10-phenanthroline 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到肉桂酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Direct arylation of phenanthroline derivatives via oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis and discovery of excellent ligands

  摘要：

  已开发出一种简明的合成芳基取代的菲纳烯类化合物的协议。研究表明，3,8-二苯基-1,10-菲纳烯 (7a) 能有效促进无金属催化的直接芳基化反应，而2,3,8,9-四苯基-1,10-菲纳烯 (8a) 在原位钯催化的Heck反应中是一种高效的配体。

  DOI：

  10.1039/c2ob27325j