(S)-4-hydroxy-1-penten-3-one | 144193-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-1-penten-3-one
• 英文别名: (S)-4-hydroxypent-1-en-3-one；(4S)-4-hydroxypent-1-en-3-one
• CAS: 144193-71-5
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: NFMJLRWCAGAETO-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊二烯 、 (S)-4-hydroxy-1-penten-3-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2S)-2-hydroxy-1-(1-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)propan-1-one 、 (2S)-2-hydroxy-1-((1S,2S,4S)-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)propan-1-one 、 (2S)-2-hydroxy-1-((1R,2R,4R)-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in thermal asymmetric Diels-Alder reactions. Electronic vs. steric effects

  摘要：

  Experimental evidence was found for an electronic contribution favoring the cisoid conformation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in thermal Diels-Alder transition states.

  DOI：

  10.1021/jo00050a037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-4-hydroxy-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in thermal asymmetric Diels-Alder reactions. Electronic vs. steric effects

  摘要：

  Experimental evidence was found for an electronic contribution favoring the cisoid conformation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in thermal Diels-Alder transition states.

  DOI：

  10.1021/jo00050a037

文献信息

• Enantiogenic synthesis of (R)-(−)-3-hydroxy-1-penten-4-one
  作者：Toshinari H. Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Marcel A. Juillerat、Martin Schüler、Ralf G. Berger

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00800-5

  日期：2003.2

  Condensation of pyruvate and acrolein with whole cells of baker's yeast resulted in a mixture of 3-hydroxy-1-penten-4-one 1 and 4-hydroxy-1-penten-3-one 2. The absolute configuration (R) and the enantiomeric excess (ee 72%) of the compound 1 were determined. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselection in thermal asymmetric Diels-Alder reactions. Electronic vs. steric effects
  作者：Blanda Stammen、Ulrich Berlage、Richard Kindermann、William S. Sheldrick、Peter Welzel、Wolfgang R. Roth、Manfred Kaiser、Barbara Guenther

  DOI：10.1021/jo00050a037

  日期：1992.11

  Experimental evidence was found for an electronic contribution favoring the cisoid conformation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in thermal Diels-Alder transition states.