cis-β-ionol | 35031-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-β-ionol
• 英文别名: 3-Buten-2-ol, 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (Z)-；(Z)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 35031-11-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: CNOPDZWOYFOHGN-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-β-ionol 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-retro-γ-Ionol
  参考文献：
  名称：

  维生素A系列化合物中的大分子氢迁移和电环化过程。多烯的光化学。10。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00872a040
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-醇 在 3-(ace-2-naphthyl)-1-methylimidazolium bromide 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到cis-β-ionol
  参考文献：
  名称：

  离子液体可溶性光敏剂

  摘要：

  报道了设计成优先溶于室温离子液体的三线态光敏剂的制备和研究。通过将1-甲基咪唑共价连接到芳基酮上制备的光敏剂可溶于离子液体，并在用有机溶剂萃取溶液时保留在离子液体层中。在离子液体溶液中有效地进行了反式-β-紫罗兰醇向顺式-β-紫罗兰酚的光敏异构化，提取了产品紫罗兰醇，并将敏化剂/离子液体混合物重新用于其他光敏反应中。讨论了敏化剂在敏化其他反应中的范围和用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.072

文献信息

• Photosensitized Oxygenation of Twisted 1,3-Dienes:  Abnormally Higher Reactivity of Vinyl Hydrogen Rather than Allyl Hydrogen toward Singlet Oxygen
  作者：Hajime Mori、Keiichi Ikoma、Sachihiko Isoe、Kazuo Kitaura、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo980955o

  日期：1998.11.1

  As one of the novel examples to investigate the characteristic reactivity of significantly twisted 1,3-dienes, the photosensitized oxygenation of two types of significantly twisted 1,3-dienes, cis-beta-ionol derivative 2 and acyclic derivative Il, is investigated. Photosensitized oxygenation of 2a-f and 11a-e revealed that the vinyl hydrogen Ha was more reactive than the allyl hydrogen Hb. Thus, phenyl derivative 2e and tert-butyl-substituted compound lid selectively produced allenes 3e and 13d in 67% and 75% yield resulting from the ene reaction of the vinyl hydrogen Ha rather than allyl alcohols 4e and 14d resulting from the allyl hydrogen abstraction in 24% and 8% yield, respectively. Furthermore, in the case of methyl-substituted compound 11b, the extent of the inherent reactivity of the vinyl hydrogen Ha was similar to that of the allyl hydrogen He. On the basis of X-ray analysis and NIM and MO calculations, the discovered abnormally higher reactivity of the vinyl hydrogen would be rationalized by considering mainly the large sigma*-pi orbital interaction between the vinyl C-H bond and another double bond in significantly twisted 1,3-dienes resulting from calculations of HOMO electron densities.
• Rates of electrocyclic reactions. Conversion of .alpha.-pyrans to cis-dienones
  作者：Elliot N. Marvell、Thomas Chadwick、Gerald Caple、Thomas Gosink、Gerald Zimmer

  DOI：10.1021/jo00984a018

  日期：1972.9
• Singh, A. K.; Lalitha, S.; Deval, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. <B> 27, # 1-12, p. 320 - 323
  作者：Singh, A. K.、Lalitha, S.、Deval, P.

  DOI：——

  日期：——
• US4014905A
  申请人：——

  公开号：US4014905A

  公开（公告）日：1977-03-29
• US4120830A
  申请人：——

  公开号：US4120830A

  公开（公告）日：1978-10-17