N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-Allyloxy-5-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4-benzyloxy-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 902768-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-Allyloxy-5-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4-benzyloxy-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 902768-09-6
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₉
• 分子量: 585.695
• InChiKey: QIDJJXZAQWHDNK-WVRJYRHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-Allyloxy-5-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4-benzyloxy-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种合成与细菌 O-抗原相关的含 N-乙酰基-杆菌胺的双糖结构单元的通用策略

  摘要：

  芽孢杆菌胺的 N-苯基三氟乙酰亚胺糖基供体，一种包含在来自病原菌的几种 0-抗原中的 2,4-二氨基糖，是从已知的全乙酰化 D-fucal 开始合成的，并被证明对与芽孢杆菌胺的高产偶联是有效的。含双糖。取决于溶剂和糖基受体，糖基化的立体选择性从中等到非常好。然后稍微修改合成路径以获得类似的糖基供体，在位置 4 上有一个轴向乙酰基。这个构建块可以偶联得到二糖，经过五个步骤（叠氮基还原、乙酰化、O-脱乙酰化、甲磺酰化和叠氮化物取代）提供了具有不同保护氨基功能的含杆胺二糖，

  DOI：

  10.1055/s-2006-939057
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-Allyloxy-5-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4-benzyloxy-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种合成与细菌 O-抗原相关的含 N-乙酰基-杆菌胺的双糖结构单元的通用策略

  摘要：

  芽孢杆菌胺的 N-苯基三氟乙酰亚胺糖基供体，一种包含在来自病原菌的几种 0-抗原中的 2,4-二氨基糖，是从已知的全乙酰化 D-fucal 开始合成的，并被证明对与芽孢杆菌胺的高产偶联是有效的。含双糖。取决于溶剂和糖基受体，糖基化的立体选择性从中等到非常好。然后稍微修改合成路径以获得类似的糖基供体，在位置 4 上有一个轴向乙酰基。这个构建块可以偶联得到二糖，经过五个步骤（叠氮基还原、乙酰化、O-脱乙酰化、甲磺酰化和叠氮化物取代）提供了具有不同保护氨基功能的含杆胺二糖，

  DOI：

  10.1055/s-2006-939057