(3S,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5,6-tetrahydroxycyclohex-1-enecarboxylate | 1224174-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5,6-tetrahydroxycyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate；(3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester；methyl (3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1224174-15-5
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: RDMPBVBSWULEMQ-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5,6-tetrahydroxycyclohex-1-enecarboxylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (3S,4S,5R,6R)-3,4:5,6-diisopropylidenetetraoxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-cis-(1S,2R)-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene-3-carboxylate 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5,6-tetrahydroxycyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j

文献信息

• Diastereoselective vinylalumination for the synthesis of pericosine A, B and C
  作者：Long-Shiang Li、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c3ra45871g

  日期：——

  The vinylalumination of α-substituted aldehydes gave anti- and syn-adducts with moderate diastereoselectivity. The diastereomeric ratio was inverted by the addition of lithium or sodium perchlorates. Thus, both anti- and syn-adducts were isolated and transformed into the biologically active conduritols, pericosine B and C, respectively. Formal synthesis of pericosine A was achieved with the anti-adduct. The rationales for the different diastereoselectivity are discussed.

  α-取代醛的乙烯基氨化反应可产生具有中等非对映选择性的反加成物和合成加成物。加入高氯酸锂或高氯酸钠后，非对映比率发生了逆转。因此，反加成物和合成加成物都被分离出来，并分别转化为具有生物活性的缩脲苷--包尿嘧啶 B 和 C。高果苷 A 的正式合成是通过抗加成物实现的。本文讨论了非对映选择性不同的原因。
• Chemoenzymatic Synthesis of Carbasugars (+)-Pericosines A−C from Diverse Aromatic <i>cis</i>-Dihydrodiol Precursors
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Carmen A. Acaru、John F. Malone、Colin R. O’Dowd、Christopher C. R. Allen、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1021/ol100525r

  日期：2010.5.21

  cis-Dihydrocatechols, derived from biological cis-dihydroxylation of methyl benzoate, iodobenzene and benzonitrile, using the microorganism Pseudomonas putida UV4, were converted into pericosines A, C, and B, respectively. This approach constitutes the shortest syntheses, to date, of these important natural products with densely packed functionalities.