3-hydroxy-1-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one | 944276-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methyl-3-((trimethylsilyl)methyl)indolin-2-one；3-hydroxy-1-methyl-3-trimethylsilanyl-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Hydroxy-1-methyl-3-(trimethylsilylmethyl)indol-2-one
• CAS: 944276-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂Si
• 分子量: 249.385
• InChiKey: BNSSSNQYWHFWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Peterson 烯化/Michael Addition/C（sp3） 芳基化级联实现六元碳环螺吲哚的模块化组装

  摘要：

  螺氧吲哚的简洁组装具有重要意义，但在现代有机合成中是一项具有挑战性的任务。本文描述的是很少使用的盐丁衍生的 β-甲硅烷基甲醇与 o-卤素芳香酮的不寻常的碱促进 [4+2] 螺缩氢，它能够快速和模块化地合成六元碳环螺吲哚，产量高，具有优异的官能团耐受性（> 50个例子）。机理实验表明，该反应涉及 Peterson 烯化、Michael 加成和分子内 C（sp3） 芳基化级联反应。靶产品的杂色合成衍生化和生物活性分子的成功构建进一步说明了螺吲哚相关药物发现的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400410
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化双金属[Pd（0）/ Ag（I）Heck-1,3-偶极环加成级联反应访问螺-羟吲哚。伴随原位代甲亚胺叶立德和亲偶极的

  摘要：

  从级联催化双金属Pd（0）/ Ag（I），分子内Heck以及随后的亚胺→亚甲次基叶立德→ 1,3-偶极环加成反应的战术组合制备螺-羟吲哚，epi-Spirotryprostatin A及其类似物。级联反应具有原位生成甲亚胺基亚胺和双极性亲核试剂的特性，并产生两个新的环以及三个立体中心，收率好至极好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.017

文献信息

• Synthesis of Functionalized Spiroaziridine-oxindoles from 3-Ylideneoxindoles: An Easy Route to 3-(Aminoalkyl)oxindoles
  作者：I. Ammetto、T. Gasperi、M. Antonietta Loreto、A. Migliorini、F. Palmarelli、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1002/ejoc.200900891

  日期：2009.12

  Novel potentially bioactive spiroaziridine-oxindoles have been prepared by treatment of easily accessible 3-ylideneoxindoles with N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}carbamate (NsONHCO2Et) in the presence of CaO. These compounds gave new 3-(aminoalkyl)oxindole derivatives through easy and regioselective reductive aziridine ring-opening reactions.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过在 CaO 存在下用 N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Metal-free intermolecular cyclopropanation between alkenes and iodonium ylides mediated by PhI(OAc)₂·Bu₄NI
  作者：Jason Tao、Carl D. Estrada、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c7cc04859a

  日期：——

  A rapid, mild and metal-free intermolecular cyclopropanation between iodonium ylides and alkene-containing substrates mediated by PhI(OAc)2·Bu4NI is reported. Iodonium ylides of cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyls were reacted with a variety of mono-, di-, tri- and tetra-substituted alkenes of various structural types to give 29 cyclopropanes in up to 97% yield.

  据报道，由PhI（OAc）2 ·Bu 4 NI介导的碘鎓烷基化物和含烯烃的底物之间快速，温和且无金属的分子间环丙烷化作用。使环状和无环1，3-二羰基的碘鎓碘化物与各种不同结构类型的单，二，三和四取代的烯烃反应，以最高97％的收率得到29个环丙烷。
• Novel Spiroheterocycles by Aziridination of α-Methylene-γ- and -δ-lactams
  作者：M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、P. Antonio Tardella、Augusto Gambacorta

  DOI：10.1002/ejoc.200601034

  日期：2007.5

  New potentially bioactive α-spiroaziridino-γ- and -δ-lactams have been prepared by treatment of α-methylene-γ- and -δ-lactams with ethyl N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}carbamate (NsONHCO2Et) in the presence of CaO. These compounds, through reductive aziridine ring opening, can be intermediates for the synthesis of α- and β-aminolactams, which are useful as conformational constraints in peptides. The

  通过用 N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸乙酯 (NsONHCO2Et) 处理 α-亚甲基-γ- 和 -δ-内酰胺制备了新的具有潜在生物活性的 α-螺环氮丙啶-γ- 和 -δ-内酰胺在 CaO 存在下。这些化合物通过还原氮丙啶开环，可以成为合成 α- 和 β-氨基内酰胺的中间体，可用作肽中的构象约束。上述过程已成功扩展到一种α-亚甲基吲哚，从而获得一种新的螺羟吲哚衍生物，一种潜在的天然生物碱前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Stereochemical implications in the synthesis of 3,3′-spirocyclopropyl oxindoles from β-aryl/alkyl-substituted alkylidene oxindoles
  作者：Erin E. Wilson、Kevin X. Rodriguez、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.004

  日期：2015.9

  3,3'-Spirocyclopropane oxindoles were synthesized in good to excellent yield and diastereoselectivity employing a Kukhtin Ramirez reaction between readily accessible E-alkylidene oxindoles, commercially available P(NMe2)(3), and alpha-keto esters. The stereoselectivity in the cyclopropanation event can be traced to the starting alkylidene geometry and the propensity of the exocyclic alkene to undergo isomerization in the presence of an electron rich phosphine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.