1-[2-hydroxy-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 741606-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl-1-[2-hydroxy-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylate；tert-butyl 1-[2-hydroxy-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylate
• CAS: 741606-17-7
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₄
• 分子量: 479.66
• InChiKey: XBVQSMUEKUMFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[2-amino-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  上1-（5- carboxyindol -1-基）的结构-活性关系研究人类的-丙-2-酮抑制剂胞浆型磷脂酶甲2 α：活化的酮部分的变化

  摘要：

  吲哚-5-羧酸与在位置1 3-芳氧基-2-氧代丙基残基已被发现是人类的有效抑制剂胞浆型磷脂酶甲2 α（与cPLA 2 α）。在结构-活性关系研究过程中，我们研究了分子中部的亲电子酮基团被其他极性残基（例如羟基亚氨基，叠氮基，酰氧基，酰氨基，尿素和氨基甲酸酯）取代对酶抑制的影响。与IC 50针对与cPLA 1.7μM 2从人血小板α，4-氟苯衍生物23F是最活跃的测试化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.085
• 作为产物：
  描述：

  4-辛基酚 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2-hydroxy-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 1-Indol-1-yl-propan-2-ones as Inhibitors of Human Cytosolic Phospholipase A₂α

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship study of a series of 1-indol-1-yl-3-phenoxypropan-2-one inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) are described. The compounds were evaluated in a vesicle assay with isolated cPLA(2)alpha and in cellular assays with intact human platelets. Systematic variation led to 3-methylhydrogen 1-[3-(4-decyloxyphenoxy)-2-oxopropyl]indole-3,5-dicarboxylate (57), which revealed the highest activity against the isolated enzyme. With an IC50 value of 4.3 nM in this assay, it is one of the most potent in vitro cPLA(2)alpha inhibitors known today.

  DOI：

  10.1021/jm051243a

文献信息

• [DE] NEUE HETEROARYLSUBSTITUIERTE ACETONDERIVATE ALS HEMMSTOFFE DER PHOSPHOLIPASE A2<br/>[EN] NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED ACETONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHOLIPASE A2<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACETONE A SUBSTITUTION HETEROARYLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASE A2
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2004069797A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Die Erfindung betrifft neuartige Heteroaryl-substituierte Acetonderivate welche das Enzym Phospholipase A2 hemmen, pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

  这项发明涉及新型杂环芳基取代的乙酰衍生物，可以抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的制药物以及制备这些化合物的方法。
• Synthesis of 1-Tetrazolylalkan-2-amines and -carbamates
  作者：Tom Sundermann、Matthias Lehr

  DOI：10.1080/00397911.2013.868490

  日期：2014.6.3

  Abstract A novel method for the synthesis of 1-tetrazolylalkan-2-amines and -carbamates via tert-butyl aziridine-1-carboxylates is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种通过叔丁基氮丙啶-1-羧酸酯合成 1-四唑基链烷-2-胺和氨基甲酸酯的新方法。图形概要
• Novel heteroaryl-substituted acetone derivatives as inhibitors of phospholipase a2
  申请人：Lehr Matthias

  公开号：US20060142366A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The invention relates to novel heteroaryl substituted acetone derivatives which inhibit the enzyme phospholipase A 2 , pharmaceutical preparations containing these compounds and a method of producing these compounds.

  本发明涉及新型杂环取代丙酮衍生物，其抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的药物制剂以及制备这些化合物的方法。
• Heteroaryl-substituted acetone derivatives as inhibitors of phospholipase A2
  申请人：Merckle GmbH

  公开号：US07608633B2

  公开（公告）日：2009-10-27

  The invention relates to novel heteroaryl substituted acetone derivatives which inhibit the enzyme phospholipase A2, pharmaceutical preparations containing these compounds and a method of producing these compounds.

  该发明涉及新型杂环取代丙酮衍生物，其抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的制药制剂和制备这些化合物的方法。
• NEUE HETEROARYLSUBSTITUIERTE ACETONDERIVATE ALS HEMMSTOFFE DER PHOSPHOLIPASE A sb 2 /sb
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1590324A1

  公开（公告）日：2005-11-02