2-甲基-2-丙基1H-吲哚-5-羧酸酯 | 741606-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基1H-吲哚-5-羧酸酯
• 中文别名: 6,8-二氟-2-甲基喹啉-4-胺
• 英文名称: tert-butyl indole-5-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 741606-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IIJCTRDEUCBASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基1H-吲哚-5-羧酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 氰化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 5-tert-butyl 3-methyl indole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 1-Indol-1-yl-propan-2-ones as Inhibitors of Human Cytosolic Phospholipase A₂α

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship study of a series of 1-indol-1-yl-3-phenoxypropan-2-one inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) are described. The compounds were evaluated in a vesicle assay with isolated cPLA(2)alpha and in cellular assays with intact human platelets. Systematic variation led to 3-methylhydrogen 1-[3-(4-decyloxyphenoxy)-2-oxopropyl]indole-3,5-dicarboxylate (57), which revealed the highest activity against the isolated enzyme. With an IC50 value of 4.3 nM in this assay, it is one of the most potent in vitro cPLA(2)alpha inhibitors known today.

  DOI：

  10.1021/jm051243a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到2-甲基-2-丙基1H-吲哚-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE HETEROARYLSUBSTITUIERTE ACETONDERIVATE ALS HEMMSTOFFE DER PHOSPHOLIPASE A2
  [EN] NOVEL HETEROARYL-SUBSTITUTED ACETONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHOLIPASE A2
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACETONE A SUBSTITUTION HETEROARYLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASE A2

  摘要：

  这项发明涉及新型杂环芳基取代的乙酰衍生物，可以抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的制药物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2004069797A1

文献信息

• Convenient Synthesis of <i>tert</i>‐Butyl Esters of Indole‐5‐carboxylic Acid and Related Heterocyclic Carboxylic Acids
  作者：Alexandra Fritsche、Heidrun Deguara、Matthias Lehr

  DOI：10.1080/00397910600907290

  日期：2006.10.1

  Abstract The tert‐butyl esters of indole‐5‐carboxylic acid and related compounds such as benzofuran‐ and benzothiophene‐5‐carboxylic acid were readily accessed by reacting the appropriate carboxylic acids with tert‐butyl trichloroacetimidate. To obtain the tert‐butyl esters of the 5‐carboxylic acids of 1H‐benzotriazole and 1H‐benzimidazole, position 1 of these heterocycles had to be protected by acetylation

  摘要 吲哚-5-羧酸的叔丁酯和相关化合物如苯并呋喃-和苯并噻吩-5-羧酸的叔丁酯很容易通过适当的羧酸与三氯乙酰亚胺叔丁酯反应得到。为了获得 1H-苯并三唑和 1H-苯并咪唑的 5-羧酸的叔丁酯，这些杂环的 1 位必须在与三氯乙酰亚胺叔丁酯反应之前通过乙酰化进行保护。用乙醇中的稀 NaOH 水溶液裂解所得中间体的乙酰基残基，得到所需的 1H-苯并三唑叔丁基酯和 1H-苯并咪唑 5-羧酸酯。
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Macherla Venkat Rami Reddy

  公开号：US20090298906A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) that include a sulfonate ester, ester or ether group. Compounds of Formula (I) can be included in pharmaceutical compositions, and can be used to treating and/or ameliorating a disease or condition, such as cancer, a microbial disease and/or inflammation.

  本文披露了包含磺酸酯、酯或醚基团的化合物(I)。化合物(I)可以包含在药物组合物中，并可用于治疗和/或改善疾病或症状，如癌症、微生物疾病和/或炎症。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED 3-INDOLE AND 3-INDAZOLE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 3-INDOLE ET 3-INDAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2018234354A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The invention relates to novel 3-indole and 3-indazole compounds characterized in that the compound has general formula (I) in which the chemical groupings, substituents. variables and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  本发明涉及一种新型的3-吲哚和3-吲唑化合物，其特征在于该化合物具有一般式（I），其中化学基团、取代基、变量和指数如描述中所定义，并且其用作药物，特别是用作通过抑制PDE4酶治疗可以治疗的疾病和病症的药物。
• Annulation of Indoles with 1,n-Dibromoalkanes by a Pd(II)-Catalyzed and Norbornene-Mediated Reaction Cascade
  作者：Michael Henkel、Thorsten Bach

  DOI：10.1055/s-0039-1690693

  日期：2020.4

  annulation of indoles was probed in the presence of PdCl2(MeCN)2 as a catalyst and norbornene as a transpositional ligand. Ring formation to a five-membered ring was observed at positions C2 and N, while annulation of a six-membered ring occurred at positions C2 and C3. The latter cascade process was successfully applied to the direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles from indoles (11 examples

  献给马克·劳滕斯教授在他的60之际个生日 抽象的 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位置进行初始偶联，然后在C3处进行烷基化，可以实现七元环环化。 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位
• Novel heteroaryl-substituted acetone derivatives as inhibitors of phospholipase a2
  申请人：Lehr Matthias

  公开号：US20060142366A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The invention relates to novel heteroaryl substituted acetone derivatives which inhibit the enzyme phospholipase A 2 , pharmaceutical preparations containing these compounds and a method of producing these compounds.

  本发明涉及新型杂环取代丙酮衍生物，其抑制磷脂酶A2酶，包含这些化合物的药物制剂以及制备这些化合物的方法。