3,6-dimethyl-1,2-cyclohexanedione | 2748-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1,2-cyclohexanedione
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-cyclohexan-dion-(2,3)；3,6-dimethyl-cyclohexane-1,2-dione；3,6-Dimethyl-cyclohexan-1,2-dion；3,6-Dimethylcyclohexane-1,2-dione
• CAS: 2748-10-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SBVWCXSMRFJXIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  85-90 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1,2-cyclohexanedione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(Hydroxymethyl)-3,6-dimethyl-1,2-cyclohexandion
  参考文献：
  名称：

  Krueger,H.-R. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2255 - 2262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基环己酮 在 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,6-dimethyl-1,2-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Teuber,H.-J.; Cornelius,D., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2111 - 2127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformation of Cycloalkanediones by<i>Caragana chamlagu</i>
  作者：Wen Chai、Hiroshi Sakamaki、Susumu Kitanaka、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.76.177

  日期：2003.1

  The biotransformation of alkylcycloalkanediones using suspension plant cultured-cells of Caragana chamlagu gave oxo carboxylic acids by oxidative cleavage. 5,6-Dioxoheptanoic acid was obtained in high yield (95%) in a short time (7 h) from 2-methyl-1,3-cyclohexanedione. However, 1,2- and 1,4-cycloalkanediones were reduced stereoselectively and trans-1,2-cyclohexanediol and trans-1,4-cyclohexanediol were obtained, respectively. The mechanism of the oxidative cleavage of alkylcycloalkanediones is also discussed.

  使用刀豆（Caragana chamlagu）悬浮培养细胞对烷基环烷底物进行生物转化，通过氧化断裂生成了氧羧酸。高产率（95%）且在短时间（7小时）内从2-甲基-1,3-环己烷二酮获得了5,6-二氧代庚酸。然而，1,2-和1,4-环烷二酮则被选择性还原，分别获得了顺式-1,2-环己烷二醇和顺式-1,4-环己烷二醇。还讨论了烷基环烷底物氧化断裂的机制。
• Synthetic elaboration of diosphenols. Part 3. Replacement of enolic oxygen by hydrogen
  作者：Anthony A. Ponaras、Omer Zaim、Yessica Pazo、Lena Ohannesian

  DOI：10.1021/jo00240a039

  日期：1988.3
• Teuber,H.-J.; Cornelius,D., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2111 - 2127
  作者：Teuber,H.-J.、Cornelius,D.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Properties of Some Alkyl-1,2-Cyclohexanedione Dioximes²
  作者：CHARLES V. BANKS、DONALD T. HOOKER、JOHN J. RICHARD

  DOI：10.1021/jo01111a017

  日期：1956.5
• Hooker; Banks, United States Atomic Energy Commission, ISC-597 <1955> 14
  作者：Hooker、Banks

  DOI：——

  日期：——