(1'S,2'R,3'S)-2,3-(isopropylenedioxy)-4-(oxymethyl)-4-cyclopenten-1-ol | 402475-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,2'R,3'S)-2,3-(isopropylenedioxy)-4-(oxymethyl)-4-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (3aS,6S,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 402475-60-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: YGOFBNVQPCNJOH-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'S)-2,3-(isopropylenedioxy)-4-(oxymethyl)-4-cyclopenten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S)-1-(methoxycarbonyloxy)-2,3-(isopropylenedioxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解和钯介导的烯丙基烷基化方法合成l-环戊烯基核苷

  摘要：

  描述了1-环戊烯基核苷的对映体合成。使用闭环易位反应由甲基-α-d-吡喃半乳糖苷1制备关键中间体（+）-环戊烯基醇（8）。将烯丙醇8转化为乙酸烯丙酯（9）或碳酸盐（10），使其在Pd（0）催化的Tsuji-Trost烯丙基烷基化反应下与嘌呤和嘧啶碱偶联，得到12a – c。发现钯催化的反应需要使用AlEt 3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.009
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,3S)-4-(benzyloxymethyl)cycylopent-4-ene-1,2,3-triyl)tris(oxy)tris(methylene)tribenzene 在 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'S,2'R,3'S)-2,3-(isopropylenedioxy)-4-(oxymethyl)-4-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法合成对氨基苯甲酸酯的呋喃-1-呋喃糖前体

  摘要：

  糖-1-糖由已知的四-O-苄基-d-吡喃半乳糖（3）分七个步骤合成。环戊烯环的合成已通过闭环复分解步骤完成。施罗克（Schrock）的催化剂被用于独特的二烯，关键中间体（5）上，以提供环戊烯衍生物（7），这是用于合成碳环核苷的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01905-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of carba- l -furanose precursors of carbanucleosides, using ring-closing metathesis
  作者：Isabelle Gillaizeau、Steve Charamon、Luigi A Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01905-0

  日期：2001.12

  Carba-l-sugars were synthesized in seven steps from known tetra-O-benzyl-d-galactopyranose (3). The synthesis of cyclopentene ring has been accomplished via a ring-closing metathesis step. Schrock's catalyst was employed on the unique diene, key intermediate (5), to provide the cyclopentene derivative (7), a versatile intermediate for the synthesis of carbocyclic nucleosides.

  糖-1-糖由已知的四-O-苄基-d-吡喃半乳糖（3）分七个步骤合成。环戊烯环的合成已通过闭环复分解步骤完成。施罗克（Schrock）的催化剂被用于独特的二烯，关键中间体（5）上，以提供环戊烯衍生物（7），这是用于合成碳环核苷的通用中间体。
• Synthesis of l-cyclopentenyl nucleosides using ring-closing metathesis and palladium-mediated allylic alkylation methodologies
  作者：Luigi A. Agrofoglio、Franck Amblard、Steven P. Nolan、Steve Charamon、Isabelle Gillaizeau、Thomas A. Zevaco、Pierre Guenot

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.009

  日期：2004.9

  synthesis of l-cyclopentenyl nucleosides is described. The key intermediate (+)-cyclopentenyl alcohol (8) was prepared from methyl-α-d-galactopyranoside 1 using a ring closing metathesis reaction. Transformation of the allylic alcohol 8 into the allylic acetate (9) or carbonate (10), allows their coupling with purine and pyrimidine bases under Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost allylic alkylation's to yield 12a–c

  描述了1-环戊烯基核苷的对映体合成。使用闭环易位反应由甲基-α-d-吡喃半乳糖苷1制备关键中间体（+）-环戊烯基醇（8）。将烯丙醇8转化为乙酸烯丙酯（9）或碳酸盐（10），使其在Pd（0）催化的Tsuji-Trost烯丙基烷基化反应下与嘌呤和嘧啶碱偶联，得到12a – c。发现钯催化的反应需要使用AlEt 3。