8-氯-1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | 99696-21-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-chloro-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-chloro-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 8-chloro-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 99696-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClF₂NO₃
• 分子量: 327.715
• InChiKey: NUBFPWXUKJGZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162.5℃
• 沸点：
  450.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 8-氯-1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  （氟环丙基）喹诺酮类。2.手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-5-基）-1-（2-氟环丙基）喹诺酮类抗菌剂的合成及立体化学构效关系。

  摘要：

  合成一系列新颖的手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-4-基）-8-氯-1-（2-氟代环丙基）-喹诺酮，作为对1的研究项目的延续-（2-氟环丙基）-喹诺酮类化合物，通过考虑分子的立体化学和物理化学性质而确定。通过X射线晶体学分析确定1-（顺-2-氟环丙基）部分和7-（7-氨基-5-氮杂-[2.4]庚-5-基）部分的绝对构型。立体化学结构-活性关系研究表明，1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]和7-[（7S）-氨基-5-azaspiro [2.4]庚-5-基]衍生物对革兰-阳性和革兰氏阴性菌比其他立体异构体和7-[（（7S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]-庚-5-基] -8-氯-1-[（1R，2S）-2 -氟环丙基]喹诺酮（33）是所有立体异构体中最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00046a019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoyl)-3-cyclopropylaminoacrylate 以 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 8-氯-1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoic acid

  摘要：

  描述了一种改进的制备3-氯-2,4,5-三氟苯甲酸的过程，涉及将3,4,5,6-四氟-1,2-苯二甲酸二酯与取代胺反应，得到3-氨基-2,4,5-三氟苯甲酸，随后将氨基中间体转化为3-氯-2,4,5-三氟苯甲酸。

  公开号：

  US04885386A1

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04771054A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Novel quinoline-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了新型喹诺酮羧酸作为抗菌剂，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。
• 8-vinyl- and 9-ethinyl-quinolone-carboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05468742A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The invention relates to new 8-vinyl- and 8-ethinylquinolonecarboxylic acids, process for their preparation, and antibacterial agents and feed additives containing them.

  这项发明涉及新的8-乙烯基和8-乙炔基喹诺酮羧酸，其制备方法，以及含有它们的抗菌剂和饲料添加剂。
• Quinoline and naphthyridine carboxylic acid antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020049223A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds having formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful as antibacterial agents.

  具有化学式(I)1的化合物或其药用可接受的盐或前药，可用作抗菌剂。
• Quinolonecarboxylic acid derivatives
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0195316A1

  公开（公告）日：1986-09-24

  Quinolonecarboxylic acid derivative of the following formula: hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as an antibacterial agent.

  以下化学式的喹诺酮羧酸衍生物：水合物和药学上可接受的盐，可用作抗菌剂。
• Quinolinecarboxylic acid derivatives and process for their preparation
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0195841A1

  公开（公告）日：1986-10-01

  Quinolinecarboxylic acid derivatives of the following formula, wherein R is hydrogen atom or methyl group; hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as an antibacterial agent.

  下式的喹啉羧酸衍生物、 其中 R 为氢原子或甲基；其水合物和药学上可接受的盐类可用作抗菌剂。